methyl benzo[c]isoxazole-5-carboxylate | 1820648-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methyl benzo[c]isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,1-benzoxazole-5-carboxylate
• CAS: 1820648-79-0
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: UKPZHCYISGJXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl benzo[c]isoxazole-5-carboxylate 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基 C−H 环化和芳构化合成具有 NIR-II 吸收的缩合 Osmaquinolines

  摘要：

  能够吸收 NIR-II 的缩合金属喹啉的合成涉及通过 Ag 和 Os 的联合作用进行的非常规 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 偶联。这项工作展示了蒽醌不寻常的反应模式，并为 N 掺杂的稠合金属环化合物提供了一种新方法。它还说明了用于设计 NIR-II 吸收分子的新环状d π -p π共轭策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202211734
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl benzo[c]isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基 C−H 环化和芳构化合成具有 NIR-II 吸收的缩合 Osmaquinolines

  摘要：

  能够吸收 NIR-II 的缩合金属喹啉的合成涉及通过 Ag 和 Os 的联合作用进行的非常规 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 偶联。这项工作展示了蒽醌不寻常的反应模式，并为 N 掺杂的稠合金属环化合物提供了一种新方法。它还说明了用于设计 NIR-II 吸收分子的新环状d π -p π共轭策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202211734

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed tandem indole C4-arylamination/annulation with anthranils: access to indoloquinolines and their application in photophysical studies
  作者：Aniruddha Biswas、Satabdi Bera、Puja Poddar、Dibakar Dhara、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc08372c

  日期：——

  the tandem C4 arylamination/annulation of indole derivatives with anthranil to provide indoloquinoline moieties. This method is simple and regioselective with a wide scope and functional group tolerance. Mechanistic studies revealed the important role of the newly installed azacycle in the conversion of O-protected aldoximes to their cyano derivatives. Studies were carried out to explore the promising

  开发了一种有效的Rh（iii）催化的直接策略，用于吲哚衍生物与蒽的串联C4芳基化/环化反应，以提供吲哚喹啉部分。该方法简单易行，具有区域选择性和功能基团耐受性。机理研究表明，新安装的氮杂环在O保护的醛肟向其氰基衍生物的转化中起着重要作用。进行了研究以探索获得的吲哚喹啉衍生物的有希望的光物理性质。
• Interrupting the [Au]-Catalyzed Nitroalkyne Cycloisomerization: Trapping the Putative α-Oxo Gold Carbene with Benzo[<i>c</i>]isoxazole
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00539

  日期：2021.4.2

  interrupted by possible trapping of the postulated intermediate α-oxo gold carbene with an external nucleophile such as benzo[c]isoxazole (anthranil). At the outset, this provides a simple synthesis of highly functionalized 3-acyl-(2-formylphenyl)-2H-indazoles with the sequential C–O, C–N, and N–N bond formations. This provides indirect support for the existence of α-oxo gold carbenes in the [Au]-catalyzed internal

  通过假想的中间体α-氧代金卡宾可能被外部亲核试剂（例如苯并[ c ]异恶唑（蒽））捕获，从而中断了导致蒽基的2-炔基硝基苯的Au催化硝基炔环异构化。首先，它提供了具有连续C–O，C–N和N–N键形成的高度官能化的3-酰基-（2-甲酰基苯基）-2 H-吲唑的简单合成方法。这为在α-催化的炔炔的内部氧化还原过程中α-氧羰金的存在提供了间接支持。
• Simple and scalable electrochemical synthesis of 2,1-benzisoxazoles and quinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Eduardo Rodrigo、Haralds Baunis、Edgars Suna、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/c9cc06054e

  日期：——

  intramolecular cyclization affords different substituted 2,1-benzisoxazoles and quinoline N-oxides. This methodology allows the synthesis of two different types of heterocycles from common simple starting materials, using electrons as a sole reagent for this transformation. The electrolysis can be conducted in a very simple undivided electrolysis cell under constant current conditions. This permits working

  硝基部分的阴极还原和随后的分子内环化提供了不同的取代的2,1-苯并恶唑和喹啉N-氧化物。这种方法可以使用电子作为这种转化的唯一试剂，从常见的简单起始原料合成两种不同类型的杂环。电解可以在非常简单的不分隔电解槽中在恒定电流条件下进行。与其他电化学方法相比，这允许进行更大范围的工作，并且代表了显着的优势。
• Palladium‐Catalyzed Sequential C−H Activation/Amination of 2‐Iodobiphenyls with Benzoisoxazoles for Synthesis of Carbazoles
  作者：Ya‐Heng Zhao、Jun‐Hua Chen、Miao‐Chang Liu、Yun‐Bing Zhou、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202200572

  日期：2022.9.6

  A coupling reaction of 2-iodobiphenyl with benzoisoxazole under the cooperative catalysis of Pd(CH3CN)2Cl2 and P(4-F−Ph)3 is disclosed. The reaction proceeds via intramolecular C−H activation/N−O cleavage/migratory insertion sequence to give an array of N-arylcarbazoles with an aldehyde or a ketone. The employment of benzoisoxazoles as an amination agent obviates the need for stoichiometric amount

  公开了在Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2和P(4-F-Ph) 3的协同催化下2-碘联苯与苯并异恶唑的偶联反应。该反应通过分子内 C-H 活化/N-O 裂解/迁移插入序列进行，得到一系列N-芳基咔唑与醛或酮。使用苯并异恶唑作为胺化剂消除了对氧化剂的化学计量量的需要。