9-(((R)-2,2-cyclohexylidine-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-9H-purin-6-amine | 1638138-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(((R)-2,2-cyclohexylidine-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-9H-purin-6-amine
• CAS: 1638138-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₂
• 分子量: 289.337
• InChiKey: TWMOCFUQRUNQOY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(((R)-2,2-cyclohexylidine-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-9H-purin-6-amine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到二羟丙基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives: Formal synthesis of naturally occurring norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine

  摘要：

  通过使用市售的手性池进行经典有机转化，实现了 1-羟基苯乙胺衍生物的简便合成。上述衍生物被用于合成天然生物活性小分子。已证明了去甲麻黄碱、紫罗兰素和 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine 的正式合成。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0616-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 9-(((R)-2,2-cyclohexylidine-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives: Formal synthesis of naturally occurring norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine

  摘要：

  通过使用市售的手性池进行经典有机转化，实现了 1-羟基苯乙胺衍生物的简便合成。上述衍生物被用于合成天然生物活性小分子。已证明了去甲麻黄碱、紫罗兰素和 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine 的正式合成。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0616-x