2,4,6-trimethyl-N-(octan-2-ylidene)aniline | 914388-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-(octan-2-ylidene)aniline
• 英文别名: N-(2,4,6-trimethylphenyl)octan-2-imine
• CAS: 914388-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₇N
• 分子量: 245.408
• InChiKey: UEAXXUGAZBIEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-((3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)methyl)imidazol-2-ylidenedigold(I) dibromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2,4,6-trimethyl-N-(octan-2-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  桥联二（N-杂环卡宾）配体双核中性金（I）配合物的一步合成及其在交叉偶联和炔烃加氢胺化反应中的催化性能

  摘要：

  我们报告了一步法合成具有桥接式通式Au 2 Br 2 L 1 – 9的二（N-杂环卡宾）（diNHC）配体的双核金（I）配合物（L ＝ diNHC）。所获得的配合物在卡宾供体之间的桥接基团和咪唑-2-亚烷基环上的末端翼尖取代基上不同。通过元素分析，NMR光谱，ESI-MS光谱和单晶X射线结构分析对复合物进行了表征。双核金（I）配合物已在技术上相关的反应（如苯基硼酸与芳基溴化物之间的交叉偶联以及炔烃的分子间加氢胺化）中作为均相催化剂进行了测试。已对络合物Au 2 Br 2 L 1 – 9和基准单核络合物IPrAuCl的催化性能进行了比较。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00531

文献信息

• Ethyl-Zinc(II)-Cation Equivalents: Synthesis and Hydroamination Catalysis
  作者：T. O. Petersen、E. Tausch、J. Schaefer、H. Scherer、P. W. Roesky、I. Krossing

  DOI：10.1002/chem.201502328

  日期：2015.9.21

  Ion‐like ethylzinc(II) compounds with weakly coordinating aluminates [Al(ORF)4]− and [(RFO)3Al‐F‐Al(ORF)3]− (RF=C(CF3)3) were synthesized in a one‐pot reaction and fully characterized by single‐crystal X‐ray diffraction, NMR and vibrational spectroscopy, and by quantum chemical calculations. The catalytic activity of ion‐like Et‐Zn[Al(ORF)4] in intermolecular hydroamination and in the unusual double

  具有弱配位铝酸盐[Al（OR F）4 ] -和[（R F O）3 Al-F-Al（OR F）3 ] -（R F = C（CF 3）3）是通过一锅法合成的，并通过单晶X射线衍射，NMR和振动光谱以及量子化学计算进行了全面表征。离子状Et-Zn [Al（OR F）4的催化活性进行了分子间加氢和苯胺和炔烃的非常规双加氢反应。与在2.5摩尔％的较低催化剂负载量下原位生成的Et 2 Zn / [PhNMe 2 H] + [B（C 6 F 5）4 ] -体系相比，也发现了良好的性能。
• Comparison of Decamethyldizincocene [(η⁵-Cp*)₂Zn₂] versus Decamethylzincocene [Cp*₂Zn] and Diethylzinc Et₂Zn As Precatalysts for the Intermolecular Hydroamination Reaction
  作者：Anja Lühl、Larissa Hartenstein、Siegfried Blechert、Peter W. Roesky

  DOI：10.1021/om300649q

  日期：2012.10.22

  organometallic zinc compound [Cp*2Zn] and ZnEt2 for the intermolecular hydroamination reaction in the presence of equimolar amounts of [PhNMe2H][B(C6F5)4] is reported. All compounds show high reaction rates under mild conditions and a good functional group tolerance for the addition of aniline derivatives to primary alkynes. Within this series the metallocene [Cp*2Zn] is the most active one, whereas

  中的Zn-Zn系结合物种的比较[（η 5 -Cp *）2的Zn 2 ]对相关有机金属锌化合物的[Cp * 2的Zn]和ZnEt 2中的等摩尔量的〔PhNMe的存在的分子间加氢胺化反应据报道2 H] [B（C 6 F 5）4 ]。所有化合物在温和条件下均显示出高反应速率，并且对于将苯胺衍生物添加至伯炔烃具有良好的官能团耐受性。在该系列中的金属茂的[Cp * 2的Zn]是最活跃的一个，而锌-锌结合物种[（η 5 -Cp *）2的Zn 2]显示出最佳的选择性。最显着的是锌-锌结合物种的出乎意料的优异的催化性能[（η 5 -Cp *）2的Zn 2 ]。
• Pd ^II Complexes with <i>N</i> ‐(Diadamantylphosphanyl)diaminocarbene and Related Ligands: Synthesis and Catalytic Applications in Intermolecular Alkyne Hydroaminations
  作者：Anatoliy Marchenko、Georgyi Koidan、Anastasiya Hurieva、Aleksandr Kostyuk、Dario Franco、Marco Baron、Andrea Biffis

  DOI：10.1002/ejic.201701342

  日期：2018.2.7

  iminophosphane 9, which is also accessible from carbene 5 upon rearrangement under heating. Stable chelate PdII complexes are synthesized using both carbene 5 and iminophosphane 9 as ligands. The complex with ligand 9 displays very promising catalytic performance in the intermolecular hydroamination of alkynes with primary arylamines.

  制备，分离并表征了新的N-二金刚烷基膦酰基二氨基卡宾5。卡宾似乎比以前报道的叔丁基同类物稳定得多。卡宾的分子结构是通过X射线衍射分析确定的。还就地制备了一个新的（二异丙基氨基）（二金刚烷基膦基）碳烯8，但并未分离出来，因为在这种情况下，相对于先前已知的被二叔丁基取代的碳烯而言，金刚烷基不能使卡宾更稳定。碳烯8与苯叠氮化物就地反应，生成亚氨基膦9，也可以从碳烯5中获得亚氨基膦9。在加热下重新排列。使用卡宾5和亚氨基膦9作为配体合成稳定的螯合物Pd II复合物。具有配体9的配合物在炔烃与伯芳基胺的分子间加氢胺化中显示出非常有希望的催化性能。