1,2-Dimethyl-4-(2-phenylethenyl)benzene | 81228-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-4-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 81228-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: QWLOVVYXBHWZKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-4-(2-phenylethenyl)benzene 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(0) 掺入二氧化硅纳米胶囊作为 Mizoroki-Heck 以及连续 Mizoroki-Heck 和环氧化反应的强大且高效的催化剂

  摘要：

  合成了一种明确的非均相催化剂，即掺入 SiO 2纳米胶囊上的 Pd 纳米粒子，即 Pd@SiO 2 NC，并在 Mizoroki-Heck 反应和 Mizoroki-Heck 偶联产物的环氧化反应中证明其是一种有效的选择性催化剂。通过Pd@SiO 2 NCs实现了不变的催化效率、温和的连续反应条件（TON 高达183）以及广泛的底物范围。重要的是，自组装SiO 2 NPs形成的孔隙率和葡萄糖部分赋予的捕获Pd纳米粒子的功能导致催化位点结构稳定且可回收，且不损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.111261
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-溴-1,2-二甲苯 在 C₅₅H₉₁N₂O₃₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1,2-Dimethyl-4-(2-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A pyridinium modified β-cyclodextrin: an ionic supramolecular ligand for palladium acetate in C–C coupling reactions in water

  摘要：

  通过NMR、质谱、FT-IR光谱、UV可见光谱和DLS（动态光散射）等方法，制备和表征了一种由水溶性吡啶修饰的β-环糊精稳定的离子Pd（II）配合物。

  DOI：

  10.1039/c6gc01326k

文献信息

• Copper/Palladium-Cocatalyzed Aerobic Synthesis of Bisaryl Ketones from Olefins<i>via</i>C-C Double Bonds Cleavage
  作者：Lijun Gu、Jiyan Liu、Hongtao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201400483

  日期：2014.12

  A novel palladium/copper‐catalyzed aerobic synthesis of bisaryl ketones from 1,2‐diarylalkenes via C‐C double bonds cleavage has been described. This reaction constitutes a new transformation from 1,2‐diarylalkenes into bisaryl ketones, providing a unifying, simple and environmentally friendly complement to the available methods.

  已经描述了一种新颖的钯/铜催化的1,2-二芳基烯烃通过C-C双键裂解的有氧合成双芳基酮的方法。该反应构成了从1,2-二芳基烯烃到双芳基酮的新转变，为现有方法提供了统一，简单和环保的补充。
• Synthesis, characterization, structure and properties of copper and palladium complexes incorporating azo-amide ligands
  作者：Poulami Pattanayak、Jahar Lal Pratihar、Debprasad Patra、Paula Brandão、Vitor Felix、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2014.03.053

  日期：2014.9

  Abstract The reaction of the multidentate ligand N-(2-(aryldiazenyl)phenyl)picolinamide, HL (3a, 3b and 3c) [HL is ArN = NC6H4NHC(O)Py, where Ar is C6H5 for HL1 (3a), p-MeC6H4 for HL2 (3b) or p-ClC6H4 for HL3 (3c), and Py stands for pyridyl], with Cu(CH3COO)2·H2O and Na2PdCl4 separately afforded the complexes [(L)2Cu] (4a, 4b and 4c) and [(L)PdCl] (5a, 5b and 5c) respectively, where the deprotonated

  摘要多齿配体N-（2-（芳基二氮烯基）苯基）吡啶啉酰胺与HL（3a，3b和3c）的反应[HL为ArN = NC6H4NHC（O）Py，其中HL1（3a）的Ar为C6H5，p- HL2（3b）的MeC6H4或HL3（3c）的p-ClC6H4，Py代表吡啶基]，Cu（CH3COO）2·H2O和Na2PdCl4分别提供复合物[（L）2Cu]（4a，4b和4c）和[（L）PdCl]（5a，5b和5c），分别去质子化的配体L-以三齿（N，N，N）方式结合铜（II）和钯（II）。测定[（L3）2Cu]（4c）和[（L1）PdCl]（5a）的X射线结构以确认分子结构。新合成的络合物4a对醇氧化成相应的羰基化合物和有机硫醚氧化成亚砜和砜具有催化活性，而络合物5a是铃木和Heck反应的活性催化剂。
• Multifunctional cyclodextrin-based N,N-bidentate ligands for aqueous Heck arylation
  作者：Jonathan Potier、Stéphane Menuel、Jolanta Rousseau、Sigitas Tumkevicius、Frédéric Hapiot、Eric Monflier

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.04.021

  日期：2014.6

  Novel Pd(II) complexes coordinated by N,N-bidentate ligands derived from cyclodextrins have been synthesized by copper-catalyzed azide alkyne 1,3-cycloaddition (CuAAC). Depending on the nature of the N,N-bidentate ligand, fast or slow equilibriums between the free N,N-bidentate ligand and the Pd-species were detected by NMR measurements. The new Pd(II) complexes acted as efficient water soluble catalysts

  通过铜催化的叠氮化物炔烃1,3-环加成反应（CuAAC）合成了由环糊精衍生的N，N-二齿配体配位的新型Pd（II）配合物。取决于N，N-双齿配体的性质，通过NMR测量来检测游离的N，N-双齿配体和Pd-物种之间的快速或缓慢平衡。新的Pd（II）配合物可作为水性介质中芳基碘化物的Heck反应的高效水溶性催化剂。该反应可以耐受有氧条件，并以良好的产率提供偶联产物。一旦反应完成，可以通过简单的倾析将产物和催化剂分别回收。
• Design, synthesis and properties of orthopalladated complexes: Proheterogeneous catalyst
  作者：Uttam Das、Poulami Pattanayak、Debprasad Patra、Paula Brandão、Vitor Felix、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.024

  日期：2016.5

  ligands bind palladium (II) in a tetradentate (C,N,N,O) fashion whereas in the case of [(A)PdCl], the deprotonated A− ligands bind Pd(II) in tridentate (C,N,N) manner. X-ray structures of [(L1)Pd], (2a) and [(A1)PdCl] (4a) were determined to confirm the molecular structures. Both the complexes 4a and 5a exhibited catalytic activity toward Suzuki and Heck reactions. Conversion of [(A)PdCl] to its oxidized

  多齿配体，3所述的反应- （（E） - （2 - （（E）-4- aryldiazenyl）苯基亚氨基）甲基）苯-1,2-二醇，H 2 L（ħ 2大号1，1A ; H 2大号2，1B和H 2大号3，1C）和（E）-2 - （（2-（aryldiazenyl）苯基氨基）甲基）苯酚，HA（HA 1，图3a ; HA 2，图3b和HA 3，图3c）[其中，H表示在络合离解质子和H的芳基2 L和HA是用于h苯基2大号1和HA1，对H 2 L 2和HA 2的对甲基苯基，对H 2 L 3和HA 3的对氯苯基]与Na 2 PdCl 4分别提供原金属化的配合物[（L）Pd]，（2a，2b和2c ）和[（A）PdCl]（4a，4b和4c）。在[（L）Pd]的情况下，去质子化的L 2-配体以四齿（C，N，N，O）的方式结合钯（II），而在[（A）PdCl]的情况下，去质子化的A -配体以三齿（C，N，N）方式结合Pd（II）。测定[（L
• Propargylic Phosphonium Salts in Cobalt-Catalysed Diels-Alder Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Christoph Hengst

  DOI：10.1055/s-2006-951544

  日期：——

  straight forward one-pot reaction sequence consisting of a cobalt-catalysed Diels-Alder reaction for the generation of a dihydroaromatic phosphonium salt and a subsequent Wittig olefination generates polysubstituted dihydrostilbene derivatives which can optionally be oxidised by DDQ to the corresponding stilbenes. Several aldehydes, 1,3-dienes and also homopropargylic phosphonium salts can be applied.

  由钴催化的 Diels-Alder 反应生成二氢芳族鏻盐和随后的 Wittig 烯化组成的直接一锅反应序列生成多取代的二氢芪衍生物，其可以任选地被 DDQ 氧化成相应的芪。可以应用几种醛、1,3-二烯以及均炔鏻盐。