| 389086-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 389086-31-1
• 化学式: C₇₁H₁₁₈O₉S₂Si₄
• 分子量: 1292.19
• InChiKey: NWLRAECZYFGGBG-KVPWIMEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1002.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.27
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到[1R,1(4S,5S),2R,5E,14R,17S]-19-benzyloxy-1,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,14-dimethyl-17-(triethylsilyl)oxy-5-nonadecene-4,10,13-trione
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10–C31（BCDEF环）部分的高度立体选择性合成

  摘要：

  通过串联双半分子形成/分子内杂-迈克尔加成反应构建6,5,6-二螺酮（BCD环）系统和随后的反应，对品纳毒素A的C10–C31（BCDEF环）部分进行了高效，高度立体选择性的合成分子内缩酮化形成5，6-双环缩酮（EF环）系统是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01380-7

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the C10−C31 (BCDEF Ring) Portion of Pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Masashi Kudo、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168364

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C10-C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved. The key step is a highly stereoselective construction of the dispiroketal (BCD ring) system employing an intramolecular hetero-Michael reaction of a reversibly formed hemiketal alkoxide through the use of LiOMe.

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。