6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-carbaldehyde | 183438-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]pyridine-2-carbaldehyde；6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 183438-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NOSi
• 分子量: 203.316
• InChiKey: GBHVXKVLLARWPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以98%的产率得到6-乙炔吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Double Elimination Protocol for Access to Pyridine-Containing Arylene–Ethynylenes

  摘要：

  成功构建了涉及吡啶的芳基-炔基阵列，利用了β-取代磺酰胺（磺酰亚胺）的双重消除反应，这些磺酰胺可以从芳基甲基磺酰胺（磺酰亚胺）和芳香醛中轻松获取。该方法用于合成具有二萘基立体中心的对映纯芳基-炔基框架。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1298
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Double Elimination Protocol for Access to Pyridine-Containing Arylene–Ethynylenes

  摘要：

  成功构建了涉及吡啶的芳基-炔基阵列，利用了β-取代磺酰胺（磺酰亚胺）的双重消除反应，这些磺酰胺可以从芳基甲基磺酰胺（磺酰亚胺）和芳香醛中轻松获取。该方法用于合成具有二萘基立体中心的对映纯芳基-炔基框架。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1298

文献信息

• [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020114494A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided herein are a RET inhibitor, a pharmaceutical composition thereof and uses thereof. In particular, provided is a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. Provided is a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and pharmaceutical composition thereof for the preparation of a medicament, in particular for treatment and prevention of RET-related diseases and conditions, including cancer, irritable bowel syndrome, and/or pain associated with irritable bowel syndrome.

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物及用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药的化合物。提供了包含该化合物的药物组合物，并提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及与肠易激综合征相关的疼痛。
• Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings
  作者：Akihiro Orita、Fangguo Ye、Govindarajulu Babu、Tomohiro Ikemoto、Junzo Otera

  DOI：10.1139/v05-038

  日期：2005.6.1

  The double elimination reaction of β-substituted sulfones offers a versatile strategy for synthesis of arylene ethynylene kits containing heteroaromatic rings. A sequence of aldol reaction between α-sulfonyl carbanion and aldehyde, trapping the resulting aldolate to give β-substituted sulfone, and double elimination of this intermediate can be integrated in one pot. This protocol allows thiophene, pyridine, and ferrocene units to be accommodated in phenylene ethynylene arrays.Key words: arylene–ethynylenes, heteroaromatic rings, ferrocene, double elimination, sulfones.

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。
• Highly efficient cyclosarin degradation mediated by a β-cyclodextrin derivative containing an oxime-derived substituent
  作者：Michael Zengerle、Florian Brandhuber、Christian Schneider、Franz Worek、Georg Reiter、Stefan Kubik

  DOI：10.3762/bjoc.7.182

  日期：——

  substituted cyclodextrins to act as scavengers for neurotoxic organophosphonates under physiological conditions was evaluated. To this end, a series of derivatives containing substituents with an aldoxime or a ketoxime moiety along the narrow opening of the beta-cyclodextrin cavity was synthesized, and the ability of these compounds to reduce the inhibitory effect of the neurotoxic organophosphonate cyclosarin

  评估了适当取代的环糊精在生理条件下作为神经毒性有机膦酸盐清除剂的潜力。为此，合成了一系列含有醛肟或酮肟部分取代基的衍生物，沿着 β-环糊精腔的狭窄开口，这些化合物能够降低神经毒性有机膦酸酯环沙林对其关键靶点的抑制作用，乙酰胆碱酯酶，在体外进行了评估。所有化合物都表现出比天然β-环糊精更大的作用，并注意到特征差异。这些活性差异与取代基的结构和电子参数相关。此外，环糊精衍生物对环沙林降解的影响相对较强，尤其是 观察到的对映选择性很好地表明环糊精环和底物之间的非共价相互作用，可能涉及将环沙林的环己基部分包含在环糊精腔中，有助于作用模式。在研究的九种化合物中，一种表现出显着的活性，在测定条件下，在几秒钟内完全阻止了环沙林的 (-)-对映异构体对乙酰胆碱酯酶的抑制。因此，这些研究表明，用适当的取代基修饰环糊精代表了一种开发能够解毒高毒神经毒剂的清除剂的有前途的方法。可能涉及将环沙林的环己基部分包含到
• Template‐Directed Quantitative One‐Pot Synthesis of Homochiral Helical Receptors Enabling Enantioselective Binding
  作者：Kyung Mog Kim、Geunmoo Song、Seungwon Lee、Hae‐Geun Jeon、Woojeong Chae、Kyu‐Sung Jeong

  DOI：10.1002/anie.202011230

  日期：2020.12.7

  homochiral helical cavities inside aromatic foldamers. One‐handed helical receptors P‐1, M‐1, P‐2 and M‐2 were assembled from their precursors in the presence of appropriate templates (d‐ and l‐tartaric acid, and d‐ and l‐sorbitol, respectively) via three sequential steps in one pot: imine‐linked chain elongation, template‐induced folding and [4+2] cycloaddition between helical turns. These helical receptors

  实施了模板指导的合成和动态共价化学，以实现芳香族折叠子内部同手性螺旋腔的定量一锅合成。单向螺旋受体P- 1，M- 1，P- 2和M- 2在合适的模板（d-和l-酒石酸以及d-和l-山梨糖醇）通过一个锅中的三个连续步骤进行操作：亚胺连接的链伸长，模板诱导的折叠和螺旋匝之间的[4 + 2]环加成。这些螺旋受体被证明能对映选择性地结合用作模板的手性客体，并且对映体客体的缔合常数之间的差异高达两个数量级以上。受体的结构和结合模式已通过单晶X射线晶体学和1 H NMR光谱进行了全面表征。