(3S,4R)-3,4-ditoluene-p-sulphonyloxytetrahydropyran | 109396-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-ditoluene-p-sulphonyloxytetrahydropyran
• CAS: 109396-05-6；119868-47-2；119868-48-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇S₂
• 分子量: 426.511
• InChiKey: IUAYYIGYMOPSEQ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (3S,4R)-tetrahydropyran-3,4-diol 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3,4-ditoluene-p-sulphonyloxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-阿拉伯糖，d-半乳糖，d-葡萄糖和d-木糖的四氢吡喃-3,4-二醇和2-羟甲基四氢吡喃-3-醇的手性及与它们的配合物的还原对映选择性

  摘要：

  摘要（3 R，4 R）-（1a）和（3 S，4 R）-四氢吡喃-3,4-二醇（2a）和（2 R，3 S）-（3a）和（2 R，3 R -2-羟甲基四氢吡喃-3-醇（4a），分别衍生自d-木糖，l-阿拉伯糖，d-葡萄糖和d-半乳糖，在结构上是最简单的双齿配体手性碳水化合物型前体。这些二醇与[Mo 2（OAc）4]以及苯甲酸酯（1b-4b）和甲苯磺酸酯（1c-4c）以及铜（I）配合物（1d-4d）之间的二齿配合物的cd光谱讨论了二苯基次膦酸酯（1e–4e）。研究了反式化合物1a和3a与氢化铝锂的配合物（分别为10和11）将苯乙酮对映选择性还原为S（R）-1-苯基乙醇。低的对映体过量（⩽15％），当将非手性改性剂（乙醇，2-丙醇）添加到就地制备的配合物10和11中时，其增强。用衍生自顺式化合物2a和4a的Rh（I）-降冰片二烯配合物2f和4f进行Z-α-乙酰氨基二甲酰胺酸的对映选择性催化加氢；对

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84002-3