N-(4-chloro-2-ethynylphenyl)acetamide | 1563122-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-ethynylphenyl)acetamide
• CAS: 1563122-88-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: FNGNCLALQFZEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-ethynylphenyl)acetamide 在 三乙烯二胺 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-acetyl-6-chloro-1-(naphthalene-2-sulfonamido)-2a,7b-dihydro-3H-cyclobuta[b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thermal‐Induced Synthesis of Cyclobute[b]indolines via Intramolecular Formal [2+2] Cycloaddition of Enamines and Triazole‐derived Ketenimines

  摘要：

  A de novo synthesis of cyclobutene‐fused indoline derivatives via thermally induced intramolecular cyclization was reported. This approach efficiently yields valuable high‐strained cyclobute[b]indolines in moderate to high yields and enables further transformation into other valuable heterocycles, demonstrating its potential in organic synthesis.

  DOI：

  10.1002/adsc.202400478
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯胺 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-chloro-2-ethynylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-取代的重氮乙酸盐与2-乙炔基苯胺的环合反应：C2官能化的吲哚的直接合成†

  摘要：

  在温和的反应条件下，铜催化的α-取代的重氮乙酸酯与2-乙炔基苯胺的直接环化反应，生成了C2官能化的吲哚。C2-（羧甲基）吲哚以中等至高收率获得。另外，该方法耐受一系列N-取代的和自由取代的2-乙炔基苯胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob42350f

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of Two<i>ortho</i>-Alkynylanilines under Aerobic Conditions: Synthesis of 2,3′-Bisindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201501020

  日期：2015.5.11

  A palladium‐catalyzed cyclizative cross‐coupling of two o‐alkynylanilines to 2,3′‐bisindoles under aerobic oxidative conditions was developed. Mechanistic studies suggested that the two catalytic cycles, namely the formation of 3‐alkynylindoles 8 and their subsequent cyclization to bisindoles 5, are temporally separated. The aminopalladation of 3‐alkynylindoles 8 occurred only after all the N,N‐di

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。