3-bromo-2-tert-butyldimethylsilyl-5-tert-butyldimethylsilylethynyl-4-butylsulfanylthiophene | 200705-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-bromo-2-tert-butyldimethylsilyl-5-tert-butyldimethylsilylethynyl-4-butylsulfanylthiophene
• 英文别名: 2-[4-Bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-butylsulfanylthiophen-2-yl]ethynyl-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 200705-08-4
• 化学式: C₂₂H₃₉BrS₂Si₂
• 分子量: 503.759
• InChiKey: PZZFIBJTICLECJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.888±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.107±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-tert-butyldimethylsilyl-5-tert-butyldimethylsilylethynyl-4-butylsulfanylthiophene 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-butylsulfanyl-4-methylsulfanylhex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctionalized thiophenes and enediynes via ring-opening reactions of 3-lithiated thieno[2,3-b](and [3,2-b])thiophenes, 3,4-dilithiated thieno[2,3-b]thiophenes and 3,6-dilithiated thieno[3,2-b]thiophenes

  摘要：

  标题中的锂化噻吩并噻吩的合成方案是，分别用1.0或2.0当量的BuLi（THF，–78 °C）与2,5-二取代的3,4-二溴噻吩并[2,3-b]噻吩或3,6-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩进行Br→Li交换，并在升温至环境温度后得到多官能噻吩或多官能烯二炔（通过在这些情况下采用新型串联开环工艺）。

  DOI：

  10.1039/a707033k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-2-tert-butyldimethylsilyl-5-tert-butyldimethylsilylethynyl-4-butylsulfanylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctionalized thiophenes and enediynes via ring-opening reactions of 3-lithiated thieno[2,3-b](and [3,2-b])thiophenes, 3,4-dilithiated thieno[2,3-b]thiophenes and 3,6-dilithiated thieno[3,2-b]thiophenes

  摘要：

  标题中的锂化噻吩并噻吩的合成方案是，分别用1.0或2.0当量的BuLi（THF，–78 °C）与2,5-二取代的3,4-二溴噻吩并[2,3-b]噻吩或3,6-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩进行Br→Li交换，并在升温至环境温度后得到多官能噻吩或多官能烯二炔（通过在这些情况下采用新型串联开环工艺）。

  DOI：

  10.1039/a707033k

文献信息

• Fuller, Lance S.; Iddon, Brian; Smith, Kevin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 10, p. 1273 - 1277
  作者：Fuller, Lance S.、Iddon, Brian、Smith, Kevin A.

  DOI：——

  日期：——