(E)-3-iodo-2-methyl-1-[(tetrahydropyranyl)oxy]-2-propene | 197955-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-iodo-2-methyl-1-[(tetrahydropyranyl)oxy]-2-propene
• 英文别名: 2-[(E)-3-iodo-2-methylprop-2-enoxy]oxane
• CAS: 197955-67-2
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: XMHQZEMLFOWHRI-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methyl-1-[(tetrahydropyranyl)oxy]-2-propene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-5-(3-furanyl)-2-methyl-1-[(tetrahydropyranyl)oxy]-2-penten-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective Synthesis of Freelingyne via Pd-Catalyzed Cross Coupling and Lactonization¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971360g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (E)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(E)-3-iodo-2-methyl-1-[(tetrahydropyranyl)oxy]-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective Synthesis of Freelingyne via Pd-Catalyzed Cross Coupling and Lactonization¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971360g

文献信息

• First Experimental and Theoretical Evidence of a Deactivating Enone Dienophile in the Transannular Diels−Alder Reaction
  作者：Élyse Bourque、Pierre Deslongchamps、Yves L. Dory

  DOI：10.1021/jo0265129

  日期：2003.3.1

  A thorough study of the transannular Diels-Alder (TADA) reaction of trans-trans-trans macrocyclic trienes was carried out. It led to a better understanding of various parameters that govern the TADA reaction in particular and the Diels-Alder reaction in general. Thus, carbonyl activation of the dienophile is thoroughly discussed in light of new experimental and theoretical data. An enone dienophile

  对反式-反式-反式大环三烯的跨环Diels-Alder（TADA）反应进行了彻底的研究。它使人们更好地理解了控制特别是TADA反应以及一般来说Diels-Alder反应的各种参数。因此，根据新的实验和理论数据，彻底讨论了亲二烯体的羰基活化。发现烯酮二烯亲和剂使反应失活，尽管它在过渡态保持平面。就引发过渡态不稳定的系链取代基讨论了这一不寻常的结果。