(4-Pyridyl)-2-adamantane | 122334-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-Pyridyl)-2-adamantane
• 英文别名: 4-(2-Adamantyl)pyridine
• CAS: 122334-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: SXYRQZRPFLBPGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Adamantane-2-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以12%的产率得到2-Adamantyl-2-pyridyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  饱和烃的官能化。14. Gif类系统机制的进一步研究

  摘要：

  反应 photochimique d'[adamantyl-2]-2, [adamantyl-1]-1, cyclohexyl-1 et cyclododecyl-1 dihydro-1,2 pyridinethiones-2 dans l'acide pyridineacetique

  DOI：

  10.1021/ja00200a037

文献信息

• The carboxylation of saturated hydrocarbons by Gif systems. (FeIII trispicolinate/P(OMe)3/CO/H2O2 in pyridine-acetic acid).
  作者：Derek H.R. Barton、Albert H. Beck、Nathalie C. Delanghe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00102-5

  日期：1996.3

  Saturated hydrocarbons are transformed into the corresponding homologous carboxylic acids by treatment with Fe(Pa)3/P(OMe)3/CO/H2O2 in pyridine-acetic acid. Optimisation of the reaction conditions and mechanistics studies are reported.

  通过在吡啶-乙酸中用Fe（Pa）3 / P（OMe）3 / CO / H 2 O 2处理，将饱和烃转化为相应的同源羧酸。报道了反应条件的优化和机理研究。
• The FeIIFeIV and FeIIIFeV manifolds in an expanded world of Gif chemistry
  作者：Christophe Bardin、Derek H.R. Barton、Bin Hu、Roy Rojas-Wahl、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78189-5

  日期：1994.8

  The species responsible for hydrocarbon activation and formation of alkyl chlorides in the Fen and Fe-III-H2O2 and tert-butyl hydroperoxide systems are identified. The importance of the Fe-II-Fe-IV manifold in providing a mechanism which permits the selective functionalization of saturated hydrocarbons by; ionic trapping with chloride, azide, and other anions is made manifest. Comparison is made with the Fe-III-Fe-V manifold where ionic trapping is never seen.
• The effect of triphenylphosphine in the GoAggII system.
  作者：Derek H.R. Barton、Stéphane D. Bévière

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73834-2

  日期：1993.9

  The usual formation of ketone and alcohol under GoAgg(II) conditions [FeCl3.6H2O (cat.), H2O2 in pyridine-acetic acid] can be totally replaced by the formation of the corresponding mono-alkyl substituted derivatives by addition of PPh3 and alkali metal salts.