(S)-(+)-2-vinyloxyphenylacetate de n-butyle | 164386-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-vinyloxyphenylacetate de n-butyle
• 英文别名: butyl (2S)-2-ethenoxy-2-phenylacetate
• CAS: 164386-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: VRVOCHPSZIQFDN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 、 (S)-(+)-2-vinyloxyphenylacetate de n-butyle 在 Eu(fod)3 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (4R,6R)-6-((S)-Butoxycarbonyl-phenyl-methoxy)-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (4S,6S)-6-((S)-Butoxycarbonyl-phenyl-methoxy)-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthèse asymétrique et configuration absolue de dihydropyranes substitués, par hétérocycloaddition intermoléculaire d'éthers vinyliques chiraux

  摘要：

  The alkyl vinyl ethers 2b-8b (deriving from the alcohols 2a-8a) smoothly reacted with methyl E-benzylidenepyruvate 10 in the presence of catalytic amounts of Eu(fod)(3) or Yb(fod)(3) in refluxing hexane, thus leading to the dihydropyran endo adducts 13-19 in high yields (80-95%). The endo-cycloadducts 13-17 were obtained with diastereofacial selectivities (ds) ranging from 76/24 to 87.5/12.5. Asymmetric induction was found to culminate with the vinyl ether (-)-7b deriving from n-butyl (R)-(-)-mandelate : the best ds (92.5/7.5) was obtained for the corresponding adduct 18 after 6 days at room temperature. The absolute configurations of the major isomers of the dihydropyrans 16-18, 20 and 21 were established by oxydative degradation to optically active alpha-phenylsuccinic acid derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85370-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-mandelic acid n-butyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 (S)-(+)-2-vinyloxyphenylacetate de n-butyle
  参考文献：
  名称：

  高效无水制备手性仲醇和α-羟基酯的乙烯基和异丙烯基醚

  摘要：

  易于从α-手性醇1a-h和乙基乙烯基醚或异丙烯基甲基醚衍生而来的混合缩醛2a-h和5a-d，在用三乙胺和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理后，选择性地除去了伯醇，因此得到了良好的高分别得到手性烯醇醚3a-h和6a-d的产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00087-s

文献信息

• Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions of <i>o</i>-Quinone Methides:  Total Synthesis of (+)-Mimosifoliol and Formal Synthesis of (+)-Tolterodine
  作者：Carolyn Selenski、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/jo048703c

  日期：2004.12.1

  The first example of an enantioselective cycloaddition of an o-quinone methide (o-QM) with a chiral enol ether is described along with the total synthesis of (+)-mimosifoliol and the formal synthesis of (+)-tolterodine. These syntheses exemplify a three-component, one-pot benzopyran approach for the construction of chiral benzylic junctions. Cycloadditions of various enol ethers and o-QMs are examined

  描述了邻醌甲基化物（o- QM）与手性烯醇醚的对映选择性环加成的第一个实例，以及（+）-米莫西福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成。这些合成例证了用于手性苄基连接的三组分一锅苯并吡喃方法。研究了各种烯醇醚和邻-QM的环加成反应，用反式-2-苯基-1-环己醇和2,2-二苯基环戊醇乙烯基醚得到的非对映选择性> 95％。