(E)-1-(2-chlorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine | 35554-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-chlorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• CAS: 35554-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: OGIIZNLWUGUTDK-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-chlorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine 、 Langlois reagent 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(2-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoro-N-morpholinoethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠与醛衍生物的无过渡金属无三氟甲基化

  摘要：

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01359
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 2-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-1-(2-chlorophenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠与醛衍生物的无过渡金属无三氟甲基化

  摘要：

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01359

文献信息

• Transition-Metal-Free Trifluoromethylation of Aldehyde Derivatives with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Zheng Tan、Shiwei Zhang、Yan Zhang、Yunpeng Li、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01359

  日期：2017.9.15

  A metal-free and cost-effective synthetic protocol for the trifluoromethylation of N,N-disubstituted hydrazones with Langlois’s reagent (CF3SO2Na) to afford the corresponding functionalized trifluoromethyl ketone hydrazones has been established. It is proposed that a radical/SET mechanism proceeding via a trifluoroalkyl radical may be involved in the reaction. Applications of the methodology in industry

  已经建立了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对N，N-二取代进行三氟甲基化，以提供相应的官能化三氟甲基酮。建议通过三氟烷基自由基进行的自由基/ SET机理可能参与该反应。我们将发现该方法在工业中的应用，并将继续在我们的实验室中开发使用Langlois试剂进行三氟甲基化的新方法。
• Electrochemical C–H Sulfonylation of Hydrazones
  作者：Biswajit Sarkar、Payel Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00999

  日期：2023.5.19

  We have developed an electrochemical method for the direct C–H sulfonylation of aldehyde hydrazones using sodium sufinates as the sulfonylating agent under supporting electrolyte-free conditions. This straightforward sulfonylation strategy afforded a library of (E)-sufonylated hydrazones with high tolerance of various functional groups. The radical pathway of this reaction has been revealed by the

  我们开发了一种电化学方法，用于在无支持电解质条件下使用亚磺酸钠作为磺酰化剂对醛腙进行直接 C-H 磺酰化。这种直接的磺酰化策略提供了一个对各种官能团具有高耐受性的 ( E )-磺酰化腙库。机理研究揭示了该反应的激进途径。