(E)-2-methyl-N-((E)-3-phenylallylidene)aniline | 15286-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-N-((E)-3-phenylallylidene)aniline
• 英文别名: N-((E)-trans-cinnamylidene)-o-toluidine；N-((E)-trans-Cinnamyliden)-o-toluidin；trans-Zimtaldehyd-(E)-o-tolylimin；N-((E)-Cinnamyliden)-o-toluidin
• CAS: 15286-49-4；124925-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: DJWKSWBHHHNAHS-QHMSGILQSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  375.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲腈 、 (E)-2-methyl-N-((E)-3-phenylallylidene)aniline 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NASAKIN, O. E.;LUKIN, P. M.;TERENTEV, P. B.;BULAJ, A. X.;SHUMILIN, M. I.;+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 4, 732-736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 邻甲苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(E)-2-methyl-N-((E)-3-phenylallylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to α,β-unsaturated N-aryl ketonitrones

  摘要：

  A modular approach to alpha,beta-unsaturated N-aryl ketonitrones has been developed. Specifically, condensation of anilines and enals followed by alkylation of the resulting alpha,beta-unsaturated imines provided N-allyl anilines, which were subjected to oxidation with Oxone (R) to form alpha,beta-unsaturated N-aryl ketonitrones. This modular approach is general and provides rapid access to diversely substituted alpha,beta-unsaturated N-aryl ketonitrones with a single purification step in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.083

文献信息

• Hydrocyanation of Unsaturated Imines Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as a Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Fei Wen、Jingya Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201400635

  日期：2014.12

  γ‐unsaturated α‐aminonitriles by a one‐pot two‐step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as a cyanide source and benzoyl chloride as a promoter under catalyst‐free condition is described. The advantages of this protocol are the use of a nontoxic, nonvolatile and inexpensive cyanating agent, no use of transition metal catalysts, high yield and simple work‐up procedure.

  一种有效的方法，是在不使用催化剂的条件下，以六氰合铁酸钾（II）为氰化物源，并以苯甲酰氯为促进剂，通过一锅两步程序，进行不饱和亚胺的氢氰化反应，以合成β，γ-不饱和α-氨基腈。描述。该方案的优点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化剂，不使用过渡金属催化剂，产率高，后处理步骤简单。
• Prajapati, Dipak; Karmakar, Dipankar; Sandhu, Jagir S., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 12, p. 538 - 539
  作者：Prajapati, Dipak、Karmakar, Dipankar、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• SHAH, V. H.;BAXI, A. J.;CHAUHAN, N. A., J. INST. CHEM., 62,(1990) N, C. 167-168
  作者：SHAH, V. H.、BAXI, A. J.、CHAUHAN, N. A.

  DOI：——

  日期：——