(4S,5R)-5-[(1S,3S)-3-benzyloxy-1,4-bis(acetoxy)butyl]-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxypyrrolidin-2-one | 1235303-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(1S,3S)-3-benzyloxy-1,4-bis(acetoxy)butyl]-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxypyrrolidin-2-one
• CAS: 1235303-72-6
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₈
• 分子量: 589.686
• InChiKey: WBEBWCFABNWHKK-UQJYGFKOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1S,3S)-3-benzyloxy-1,4-bis(acetoxy)butyl]-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxypyrrolidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(4S,5R)-5-[(1S,3S)-3-benzyloxy-1,4-bis(acetoxy)butyl]-4-benzyloxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的氮杂糖方法：（+）-Castanospermine，（+）-7-Deoxy-6-epi-castanospermine和（+）-1-epi-Castanospermine的不对称总合成

  摘要：

  天然azasugars的不对称全合成（+） -澳粟精胺，（+） - 7-脱氧-6-外延-castanospermine，和合成的（+） - 1-外延-castanospermine已经在9至10个步骤中完成从一个共同的手性构件（S）-8。该方法具有强大的手性中继策略，该策略包括与非手性或非手性醛类（≥95％  de ; de=非对映异构体过量）和非对映异构的四酸还原，从而可以形成具有高非对映选择性的三个连续的立体异构中心。该方法还可以灵活地访问5-（α-羟烷基）四甲酸的结构阵列，例如17/34和5-（α-羟烷基）-4-羟基-2-吡咯烷酮，例如18和25 / 35。该方法构成了具有挑战性的手性合成子A和D的第一个实现，因此以高度对映选择性的方式构成了方案1中所示的概念上有吸引力的逆向合成分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200903490
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[(1S,3S)-3-benzyloxy-1,4-dihydroxybutyl]pyrrolidin-2-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4S,5R)-5-[(1S,3S)-3-benzyloxy-1,4-bis(acetoxy)butyl]-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的氮杂糖方法：（+）-Castanospermine，（+）-7-Deoxy-6-epi-castanospermine和（+）-1-epi-Castanospermine的不对称总合成

  摘要：

  天然azasugars的不对称全合成（+） -澳粟精胺，（+） - 7-脱氧-6-外延-castanospermine，和合成的（+） - 1-外延-castanospermine已经在9至10个步骤中完成从一个共同的手性构件（S）-8。该方法具有强大的手性中继策略，该策略包括与非手性或非手性醛类（≥95％  de ; de=非对映异构体过量）和非对映异构的四酸还原，从而可以形成具有高非对映选择性的三个连续的立体异构中心。该方法还可以灵活地访问5-（α-羟烷基）四甲酸的结构阵列，例如17/34和5-（α-羟烷基）-4-羟基-2-吡咯烷酮，例如18和25 / 35。该方法构成了具有挑战性的手性合成子A和D的第一个实现，因此以高度对映选择性的方式构成了方案1中所示的概念上有吸引力的逆向合成分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200903490