1-adamantyl thiolacetate | 37817-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl thiolacetate
• 英文别名: S-(1-adamantyl) ethanethioate
• CAS: 37817-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: GCMOBDKSFAJHKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  295.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-adamantyl thiolacetate
  参考文献：
  名称：

  烷基亚膦酸盐作为稳定碳阳离子的合成子

  摘要：

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00042

文献信息

• Modified molybdenum carbonyl species; excellent reagents for the desulphurization of thiols
  作者：Howard Alper、Claude Blais

  DOI：10.1039/c39800000169

  日期：——

  Thiols can be desulphurized in good yields by treatment with molybdenum hexacarbonyl either in acetic acid or when pre-adsorbed on to silica.

  通过在乙酸中或预先吸附在二氧化硅上的六羰基钼处理，可以使硫醇以高收率脱硫。
• The deoxydative substitution reactions of nicotinamide and nicotinic acid<i>N</i>-oxides by 1-adamantanethiol in acetic anhydride
  作者：Supaluk Prachayasittikul、Ludwig Bauer

  DOI：10.1002/jhet.5570220332

  日期：1985.5

  The reaction of nicotinamide N-oxide with 1-adamantanethiol in acetic anhydride yielded a mixture of 2-and 6-(1-adamantylthio)nicotinamides (49%, in the ratio of 24:1) and 2-, 5-, and 6-(1-adamantylthio)nicotino-nitriles (18%, in the ratio of 79:1:20). From a reaction of nicotinic acid N-oxide with 1-adamantanethiol, there was isolated 2-(1-adamantylthio)nicotinic acid as the only sulfide in 23% yield

  烟酰胺N-氧化物与1-金刚烷硫醇在乙酸酐中的反应生成2-和6-（1-金刚烷硫基）烟酰胺（49％，比例为24：1）和2-，5-和6的混合物-（1-金刚烷硫基）烟腈（18％，比率为79：1：20）。从烟酸N-氧化物与1-金刚烷硫醇的反应中，分离出2-（1-金刚烷硫基）烟酸作为唯一的硫化物，产率为23％。当将2-（1-金刚烷硫基）烟酸或相应的酰胺或腈与浓盐酸煮沸以定量提供2-巯基烟酸和1-氯金刚烷时，发生碳硫键断裂。烟酰胺N-氧化物单独在135° C的乙酸酐中反应形成N-乙酰基-2-羟基烟酰胺（61％），2-羟基烟腈（0.5％）和N，N-二乙酰基-2-乙酰氧基烟酰胺（0.8％）。
• Deoxydative substitution of pyridine 1-oxides. 18. Tetrahydropyridines from 3-picoline 1-oxide and tert-butyl and 1-adamantyl mercaptan in acetic anhydride. Structural elucidation by long range 2D J(C-H) resolved NMR spectroscopy
  作者：Supaluk Prachayasittikul、John M. Kokosa、Ludwig Bauer、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/jo00207a018

  日期：1985.4
• ALPER H.; BLAIS C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 4, 169-170
  作者：ALPER H.、 BLAIS C.

  DOI：——

  日期：——
• PRACHAYASITTIKUL, SUPALUK;BAUER, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 771-775
  作者：PRACHAYASITTIKUL, SUPALUK、BAUER, L.

  DOI：——

  日期：——