3-(7-coumarinyloxy)-4-bromo-7-methoxycoumarin | 882519-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-coumarinyloxy)-4-bromo-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 4-bromo-O-methyledgeworin；4-Bromo-7-methoxy-3-(2-oxochromen-7-yl)oxychromen-2-one
• CAS: 882519-90-6
• 化学式: C₁₉H₁₁BrO₆
• 分子量: 415.197
• InChiKey: SKZXJPWULKSQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  580.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-coumarinyloxy)-4-bromo-7-methoxycoumarin 在 盐酸 、 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 结香素
  参考文献：
  名称：

  New Total Synthesis of O‐Methyledgeworin and Edgeworin

  摘要：

  Upon thermal condensation of diethyl (coumarinyl-7-oxy)malonate with O-methyl-resorcine, the corresponding bis[coumarinyl]ether, 4-hydroxy-O-methyledgeworin is obtained in good yield. This leads to 4-bromo-O-methyledgeworin, O-methyledgeworin, and edgeworin.

  DOI：

  10.1080/00397910500406088
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (coumarinyl-7-oxy)malonate 在 三溴氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(7-coumarinyloxy)-4-bromo-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  New Total Synthesis of O‐Methyledgeworin and Edgeworin

  摘要：

  Upon thermal condensation of diethyl (coumarinyl-7-oxy)malonate with O-methyl-resorcine, the corresponding bis[coumarinyl]ether, 4-hydroxy-O-methyledgeworin is obtained in good yield. This leads to 4-bromo-O-methyledgeworin, O-methyledgeworin, and edgeworin.

  DOI：

  10.1080/00397910500406088