(3E,8E,10E)-12-Methyl-trideca-3,8,10-trien-2-one | 113115-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3E,8E,10E)-12-Methyl-trideca-3,8,10-trien-2-one
• 英文别名: (3E,8E,10E)-12-methyltrideca-3,8,10-trien-2-one
• CAS: 113115-68-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: LDKIZGLBNKBQAJ-ZNOFIXJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8E,10E)-12-Methyl-trideca-3,8,10-trien-2-one 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROUSH, WILLIAM R.;ESSENFELD, AMY P.;WARMUS, JOSEPH S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 22, 2447-2450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of dienophile activating group on the stereoselectivity of the intramolecular diels-alder reaction
  作者：William R Roush、Amy P Essenfeld、Joseph S Warmus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95437-6

  日期：1987.1

  The stereoselectivity of the intramolecular Diels-Alder reactions of terminally activated trienes and increases as the dienophile activating group is changed along the series CONR2 < CO2Me < COMe < CHO. Further increases in selectivity are realized by using Lewis acid catalysts. These results are consistent with predictions based on the nonsynchronous transition state hypothesis.

  末端活化三烯的分子内的Diels-Alder反应的立体选择性和随着亲二烯体活化基团沿该系列CONR改变2 <CO 2我<COMe<CHO。通过使用路易斯酸催化剂，进一步提高了选择性。这些结果与基于非同步过渡状态假设的预测一致。