3-O-Benzyl-5-O-benzolsulfonyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranuronsaeurenitril | 29575-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-5-O-benzolsulfonyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranuronsaeurenitril
• 英文别名: 3-O-Benzyl-5-O-benzolsulfonyl-1,2-O,O'-isopropyliden-α-D-glucofuranuronsaeurenitril；O³-benzyl-O⁵-benzenesulfonyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranurononitrile
• CAS: 29575-19-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇S
• 分子量: 445.493
• InChiKey: RPNQKFBTVBWDFX-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-5-O-benzolsulfonyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranuronsaeurenitril 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-4-[(S)-2-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-β-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthese der Epiminozucker

  摘要：

  醛到 2-单取代氮丙啶的两步转化已扩展到糖衍生物。用苯磺酰氯和氰化钠处理O,O'-异亚丙基-D-甘油醛，以良好的收率得到2-苯磺酰氧基-3,4-异亚丙基二氧基丁腈的非对映异构体混合物，并转化为相应的缩酮氮丙啶，2- (1,2-异亚丙基二氧乙基)氮丙啶，用氢化铝锂还原。当使用部分外消旋的异亚丙基甘油醛时，通过分级重结晶成功地分离了所获得的非对映异构体。每个非对映异构 α-磺酰氧基腈被氢化铝锂还原得到缩酮氮丙啶，它被对硝基苯甲酰化并通过碘化钠重排为 1,3,4-三羟基-2-氨基-丁烷的衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2501