(-)-(S)-1-(3-吡啶基)乙酸乙酯 | 66842-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (-)-(S)-1-(3-吡啶基)乙酸乙酯
• 英文名称: (-)-(S)-1-(3-Pyridyl)ethyl acetate
• 英文别名: [(1S)-1-pyridin-3-ylethyl] acetate
• CAS: 66842-21-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: OJKZGAXVEUJEIZ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-(3-吡啶基)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(3-吡啶基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically pure pyridyl-1-ethanols

  摘要：

  Using a highly enantioselective lipase from Pseudomonas sp. (SAM II) all enantiomers of the isomeric pyridyl-1-ethanols (R)- and (S)- 1 - 3 were prepared in optically pure form both by enzymatic hydrolysis and esterification.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82175-8
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-(pyridin-3-yl)ethyl sulfate 在 4-二甲氨基吡啶 、 alkylsulfatase Pisa₁ from Pseudomonas sp. DSM 6611 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-(S)-1-(3-吡啶基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硫酸苄酯的酶促和非酶促水解的立体化学和机理。

  摘要：

  通过添加二甲基亚砜作为助溶剂，抑制竞争性非酶自水解作用，将烷基硫酸酯酶Pisa1转化的底物范围扩展至苄基仲硫酸酯。以对映体纯的仲苄基硫酸酯为底物，在18O标记的缓冲液中自动水解机理的详细研究表明，从三个可能的途径（i）[SN-] [OH-]的SN2型亲核攻击在苄基碳上的转化代表：主要途径，（ii）导致消旋化的平面苄基碳正离子的SN1型形成是次要事件，并且（iii）在检测极限处发生了对硫的SN2型亲核攻击的保留。通过分析间位取代基的哈米特常数解释所获得的数据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402211

文献信息

• The importance of ester and alkoxy type functionalities for the chemo- and enantio-recognition of substrates by hydrolysis with Candida rugosa lipase
  作者：Francesca Bellezza、Antonio Cipiciani、Gabriele Cruciani、Francesco Fringuelli

  DOI：10.1039/b005512n

  日期：——

  Racemic esters of 1-phenyl- and 1-(pyridyl)ethyl acetates 1a–c (R = Me, Ph) were subjected to hydrolysis in water in the presence of Candida rugosa lipase (CRL). 1-Pyridylethyl acetates (1, R = Me) are hydrolyzed by crude CRL (C-CRL) and isopropanol (isopropyl alcohol) treated CRL (PT-CRL) at very low rates, and the enantiorecognition was disappointing. By using 1-pyridylethyl benzoates (1, R = Ph) the results differed greatly: hydrolysis occurred much faster, and the enantiorecognition was good for 3- and 4-pyridyl derivatives and excellent for 2-pyridyl derivative. Analogous results were obtained by submitting the 1-phenylethanol esters 4 to enzymatic hydrolysis under the same experimental conditions. The hydrolysis of methyl o-acetoxybenzoates 7 (R = Me) gave quantitatively the deacetylated methyl o-hydroxybenzoates 9 (R = Me) by using either C-CRL or PT-CRL. A complete reversed selectivity is observed in the hydrolysis of phenyl o-acetoxybenzoates 7 (R = Ph) catalyzed by PT-CRL. Molecular modeling studies, aimed at probing the substrate specificity and the enantioselectivity of enzyme in terms of its three-dimensional structure is reported.

  1-苯基和1-(吡啶基)乙酸酯的消旋酯1a–c（R=甲基，苯基）在皱褶假丝酵母脂酶（CRL）存在下水解。1-吡啶基乙酸酯（1，R=甲基）在粗制CRL（C-CRL）和异丙醇（异丙基酒精）处理过的CRL（PT-CRL）作用下的水解速率非常低，且对映体识别令人失望。使用1-吡啶基苯甲酸酯（1，R=苯基）时结果大不相同：水解速率快得多，且对映体识别对于3-和4-吡啶衍生物良好，对于2-吡啶衍生物非常优异。在相同实验条件下进行1-苯乙醇酯4的酶促水解也得到了类似的结果。甲基邻乙酰氧基苯甲酸酯7（R=甲基）的水解在C-CRL或PT-CRL的作用下完全转化为脱乙酰化的甲基邻羟基苯甲酸酯9（R=甲基）。在PT-CRL催化的苯基邻乙酰氧基苯甲酸酯7（R=苯基）的水解中，观察到了完全相反的选择性。报道了旨在探究酶的三维结构对底物特异性和对映选择性的分子建模研究。
• Synthesis of Optically Active Hetero Alkylaryl Alcohols by Baker's Yeast
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Katsuya Terada、Nami Akutsu、Sachiko Yoshida、Takumi Sato

  DOI：10.3987/r-1987-12-3051

  日期：——