3-methoxy-p-quinonemonobenzenesulfonimide | 88680-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-p-quinonemonobenzenesulfonimide
• 英文别名: N-(2-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 88680-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: GLAUFNZPVFGIKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: 1,2-dichloroethane (107-06-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茴香烯 、 3-methoxy-p-quinonemonobenzenesulfonimide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到N-[(2S,3S)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的3-甲氧基-N-（苯磺酰基）-1,4-苯醌单亚胺与丙烯基苯的反应。

  摘要：

  BF（3）.OEt（2）促进4-N-（苯磺酰基）-3-甲氧基-1,4-苯醌单亚胺（5）与在芳香环上带有强供电子基团的（E）-丙烯基苯的反应生产2-芳基-6-甲氧基-3-甲基-5- [N-（苯磺酰基）氨基] -2,3-二苯并呋喃（6）。与中性丙烯基苯一起，根据反应条件形成二氢苯并呋喃，双环[3.2.1]辛二酮17或串联环加成产物（7-9）。在后者中，由非手性原料在单个反应中形成具有七个至八个不对称中心的分子。因此，这些看似简单的反应产生了非常复杂的产物，并具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo980502j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl) benzenesulfonamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以77%的产率得到3-methoxy-p-quinonemonobenzenesulfonimide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的3-甲氧基-N-（苯磺酰基）-1,4-苯醌单亚胺与丙烯基苯的反应。

  摘要：

  BF（3）.OEt（2）促进4-N-（苯磺酰基）-3-甲氧基-1,4-苯醌单亚胺（5）与在芳香环上带有强供电子基团的（E）-丙烯基苯的反应生产2-芳基-6-甲氧基-3-甲基-5- [N-（苯磺酰基）氨基] -2,3-二苯并呋喃（6）。与中性丙烯基苯一起，根据反应条件形成二氢苯并呋喃，双环[3.2.1]辛二酮17或串联环加成产物（7-9）。在后者中，由非手性原料在单个反应中形成具有七个至八个不对称中心的分子。因此，这些看似简单的反应产生了非常复杂的产物，并具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo980502j

文献信息

• Cycloaddition reactions of 1,4-benzoquinone mono- and bisimides with styrenyl systems: New syntheses of nitrogen substituted azapterocarpans, pterocarpans, 2-aryl-2,3-dihydroindoles and -dihydrobenzofurans
  作者：Thomas A. Engler、Kenneth O. Lynch、Wenying Chai、Steven P. Meduna

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00375-m

  日期：1995.4

  Lewis acid-promoted reactions of 1,4-benzoquinones and 1,4-benzoquinone bis- and monoimides with various 2H-chromenes, N-tosyl-1,2-dihydroquinolines and styrenes regio- and stereoselectively produce the title compounds in good yields.

  1，4-苯醌，1，4-苯醌双和单酰亚胺与各种2 H-色烯，N-甲苯磺酰基-1,2-二氢喹啉和苯乙烯的路易斯酸促进反应，区域和立体选择性地产生标题化合物，收率高。
• The three component reaction involving isocyanides, dimethyl acetylenedicarboxylate and quinoneimides: a facile synthesis of spirofused γ-iminolactams
  作者：Vijay Nair、R. Dhanya、S. Viji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.008

  日期：2005.6

  The three component reaction of the zwitterion generated from dimethyl acetylenedicarboxylate and isocyanides with various quinoneimides is described. The reaction afforded the corresponding γ-spiroiminolactams in good yields.

  描述了由乙炔二羧酸二甲酯和异氰酸酯产生的两性离子与各种醌酰亚胺的三组分反应。该反应以良好的产率提供了相应的γ-螺氨基内酰胺。
• Tandem 5 + 2/3 + 2 and 5 + 2/3 + 3 Cycloaddition Reactions
  作者：Thomas A. Engler、Cynthia M. Scheibe、Rajesh Iyengar

  DOI：10.1021/jo971601k

  日期：1997.11.1