1,1-di(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 58419-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-di(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1,1-Diallyl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone；1,1-diallyl-3,4-dihydro-2(1H)naphthalenone；1,1-diallyltetralin-2-one；SRC 520；1,2,3,4-Tetrahydro-2-oxo-1,1-di-(2-propenyl)naphthalene；1,1-Diallyltetralon-2；1,1-bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 58419-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: CWFDZFLQCBQKGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到SRC 523
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚环化，烯烃易位和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的多样性导向方法

  摘要：

  通过克莱森重排，费歇尔吲哚环化，闭环易位和铃木-宫浦交叉偶联反应，已组装了一系列含有吲哚部分的芳基取代螺环。这些分子中的一些包含螺环系统或茚并[1,2- b ]吲哚骨架，它们存在于各种生物活性靶标中。在这里，我们使用了简单易用的起始材料来生成螺环化合物库，其中螺环化合物的结构具有吲哚单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.024
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 3-溴丙烯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到1,1-di(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚环化，烯烃易位和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的多样性导向方法

  摘要：

  通过克莱森重排，费歇尔吲哚环化，闭环易位和铃木-宫浦交叉偶联反应，已组装了一系列含有吲哚部分的芳基取代螺环。这些分子中的一些包含螺环系统或茚并[1,2- b ]吲哚骨架，它们存在于各种生物活性靶标中。在这里，我们使用了简单易用的起始材料来生成螺环化合物库，其中螺环化合物的结构具有吲哚单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.024

文献信息

• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、
• Nickel-Catalysed Bis-Allylation of Activated Nucleophiles with Allyl ­Alcohol
  作者：Rémi Blieck、Mohamed Salah Azizi、Alexis Mifleur、Maxime Roger、Clément Persyn、Mathieu Sauthier、Hélène Bonin

  DOI：10.1002/ejoc.201501556

  日期：2016.2

  Nickel-based catalysis allows the efficient bis-allylation of soft nucleophiles with allylic alcohols. The reaction is best promoted by a combination of Ni(cod)2 (cod = cyclooctadienyl) and diphenylphosphinobutane under additive-free conditions. Alternatively, nickel(II) precursors can be used provided that a reductant is used to generate the nickel(0) species. The NiCl2/Zn combination is particularly

  镍基催化允许软亲核试剂与烯丙醇的有效双烯丙基化。在无添加剂的条件下，Ni(cod)2（cod = 环辛二烯基）和二苯基膦丁烷的组合可以最好地促进反应。或者，可以使用镍 (II) 前体，前提是使用还原剂生成镍 (0) 物种。NiCl2/Zn 组合特别简单，可以有利地替代对空气更敏感的 Ni(cod)2 前体的使用。使用适用于双烯丙基化反应的亲核试剂和烯丙基衍生物研究了反应范围。
• Pd-Catalyzed α-Allylation of 2-Phenylpropanal and other Carbonyl Compounds with Allyl Alcohol and Allyl Acetates/Carbonates in Ionic Liquids
  作者：Martin Hut’ka、Štefan Toma

  DOI：10.1007/s00706-007-0710-6

  日期：2007.11

  allylation of 2-phenylpropanal with allyl alcohol in ionic liquid is described and thus a simplier reaction composition catalytic system than in THF is possible. On the other hand, the Pd-catalyzed α-allylation of the same substrate with allyl acetate or allyl ethyl carbonate is proceeding nicely in ionic liquids. Allylation of different carbonyl derivatives was studied and it was found that the reaction is

  描述了2-苯基丙醛与烯丙醇在离子液体中成功的Pd催化的烯丙基化反应，因此比 THF中的 反应组合物催化体系更简单 。另一方面，同一底物与乙酸烯丙酯或碳酸烯丙酯的钯催化α-烯丙基化在离子液体中进展良好。对不同的羰基衍生物的烯丙基化进行了研究，发现该反应限于羰基衍生物，从中可以形成被相邻的芳环稳定的碳负离子。
• (1,2N) and (3,2N)-carbocyclic-2-amino tetralin derivatives
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05491236A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  This invention is therapeutically useful tetralins and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof of the formula ##STR1## wherein R, R.sub.1 and A are as defined in claim 1. These compounds are useful to treat central nervous system disorders.

  这项发明是治疗上有用的四氢萘类化合物及其药学上可接受的酸盐，其化学式为##STR1##其中R、R.sub.1和A的定义如权利要求书中所述。这些化合物可用于治疗中枢神经系统疾病。
• An Unexpected Directing Effect in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Rina Soni、John-Michael Collinson、Guy C. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol201643v

  日期：2011.8.19

  alpha,alpha-Disubstituted ketones containing an aromatic ring or alkene are reduced in high enantiomeric excess using an asymmetric transfer hydrogenation catalyst. The sense of reduction indicates that the unsaturated region of the ketone adopts a position adjacent to the Ru-bound eta(6)-arene ring in the reduction transition state.