5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatogold(III) chloride | 15695-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatogold(III) chloride
• 英文别名: [Au(TPP)]Cl；5,10,15,20-tetraphenyl porphyrin gold(III) chloride；gold(III) meso-tetraphenylporphyrin complex；gold(III) meso-tetraphenylporphyrin；[Au^III(TPP)]Cl；TPPAuCl
• CAS: 15695-27-9；61689-10-9
• 化学式: C₄₄H₂₈AuN₄*Cl
• 分子量: 845.153
• InChiKey: ZDTIRXCIHICHIF-YKKPBKTHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraphenylporphyrin 在 potassium tetrachloroaurate(III) 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatogold(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Gold(III) Substituted Tetraarylporphyrin Chlorides as Anticancer Reagents

  摘要：

  合成了取代的金（III）四芳基卟啉。评估了类似物 TPPAuCl（TPP = 四苯基卟啉）、MeOTPPAuCl、TMOPPAuCl、MeO2CTPPAuCl、O2NTPPAuCl 和 PyTPPAuCl 对肉瘤 180 小鼠肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性。化合物 MeO2CTPPAuCl 对肉瘤 180 表现出了良好的生长抑制特性，其 IC50 值为 3μM ，对该小组中 92.386% 的细胞株具有抑制作用。MeOTPPAuCl 和 TPPAuCl 化合物是有效的肿瘤细胞生长抑制剂，但作为细胞毒剂，其效果一般不如 MeO2CTPPAuCl。

  DOI：

  10.3184/174751911x12992544137142

文献信息

• An anticancer gold(III)-activated porphyrin scaffold that covalently modifies protein cysteine thiols
  作者：Ka-Chung Tong、Chun-Nam Lok、Pui-Ki Wan、Di Hu、Yi Man Eva Fung、Xiao-Yong Chang、Song Huang、Haibo Jiang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1073/pnas.1915202117

  日期：2020.1.21

  we unequivocally demonstrate a distinct thiol-targeting property of gold(III) mesoporphyrin IX dimethyl ester (AuMesoIX) and its anticancer activities. While the binding of cysteine thiols with metal complexes usually occurs via M-S bond formation, AuMesoIX is unique in that the meso-carbon atom of the porphyrin ring is activated by the gold(III) ion to undergo nucleophilic aromatic substitution with

  许多与癌症相关的蛋白质的半胱氨酸硫醇是抗癌药的诱人靶标。在这里，我们明确地证明了金（III）中卟啉IX二甲基酯（AuMesoIX）的独特的巯基靶向特性及其抗癌活性。虽然半胱氨酸硫醇与金属络合物的结合通常是通过MS键的形成发生的，但AuMesoIX的独特之处在于，卟啉环的内消旋碳原子被金（III）离子激活，从而被巯基进行亲核芳香取代。已显示AuMesoIX可修饰反应性半胱氨酸残基并抑制抗癌蛋白靶标（包括硫氧还蛋白，过氧化物酶和去泛素酶）的活性。用AuMesoIX处理癌细胞导致形成金结合的富硫蛋白质聚集体，氧化应激介导的细胞毒性，和泛素化蛋白的积累 重要的是，AuMesoIX在小鼠中表现出有效的抗肿瘤活性。我们的研究发现了金（III）诱导的硫醇靶向配体支架反应性，可用于抗癌应用。
• Gold(iii) porphyrins as a new class of anticancer drugs: cytotoxicity, DNA binding and induction of apoptosis in human cervix epitheloid cancer cellsElectronic supplementary information (ESI) available: Further experimental and crystallographic details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303294a/
  作者：Chi-Ming Che、Raymond Wai-Yin Sun、Wing-Yiu Yu、Chi-Bun Ko、Nianyong Zhu、Hongzhe Sun

  DOI：10.1039/b303294a

  日期：——

  A series of gold(III) tetraarylporphyrins are stable in the presence of glutathione and exert much higher potency than cisplatin in killing human cancer cells, including the drug-resistant variants; the gold-induced cytotoxicity occurs through an apoptotic pathway according to laser confocal microscopy and flow cytometric studies.

  一系列金（III）四芳基卟啉在谷胱甘肽存在下是稳定的，并且在杀死人类癌细胞（包括耐药变体）方面的效力比顺铂高得多；根据激光共聚焦显微镜和流式细胞仪研究，金诱导的细胞毒性是通过凋亡途径产生的。
• Ion‐Pairing Assemblies of Porphyrin–Au ^III Complexes in Combination with π‐Electronic Receptor–Anion Complexes
  作者：Hiroki Tanaka、Yohei Haketa、Yuya Bando、Ryohei Yamakado、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/asia.201901694

  日期：2020.2.17

  Anion complexes of anion‐responsive π‐electronic molecules can behave as pseudo π‐electronic anions providing various ion pairs in combination with countercations. In this study, single crystals of ion‐pairing assemblies comprising porphyrin–AuIII complexes and Cl− complexes of dipyrrolyldiketone BF2 complexes were prepared from 1:1 mixtures of anion receptors and the Cl− salts of cationic porphyrins

  阴离子反应性π电子分子的阴离子络合物可以充当伪π电子阴离子，提供与反阳离子结合的各种离子对。在这项研究中，离子配对组件单晶，其包括卟啉金III络合物和Cl - dipyrrolyldiketone BF的配合物2个从1制备络合物：阴离子受体1个混合物和氯-在溶液中阳离子卟啉的盐。在固态下，离子对形成特征性组装，这取决于阴离子受体和卟啉-Au III的取代基复合体。对离子对的理论计算表明，通过补偿正负电荷以及π-π相互作用，可以稳定堆叠结构。
• [EN] METHODS FOR USING GOLD (III) COMPLEXES AS ANTI-TUMOR AND ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] PROCEDES D'UTILISATION DE COMPLEXES D'OR (III) EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX ET ANTI-VIH
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2004024146A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Disclosed is the use of gold (III) complexes of porphyrins, Schiff-bases, bis(pyridyl)carboxamides and bis(pyridyl)sulfonamides as anti-tumor and anti-HIV agents.

  本发明涉及利用卟啉、席夫碱、双(吡啶)羧酰胺和双(吡啶)磺酰胺的金(III)配合物作为抗肿瘤和抗HIV药物。
• π-Stacked Ion Pairs: Tightly Associated Charged Porphyrins in Ordered Arrangement Enabling Radical-Pair Formation
  作者：Hiroki Tanaka、Yoichi Kobayashi、Ko Furukawa、Yoshinori Okayasu、Shigehisa Akine、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1021/jacs.2c09589

  日期：2022.11.30

  Porphyrin ions, whose charge is delocalized in the core units, are suitable for ordered arrangement and assemblies by ion pairing. Herein, charged porphyrins were found to form solid-state assemblies and solution-state stacked ion pairs according to the peripheral electron-donating groups (EDGs) and electron-withdrawing groups (EWGs). The concentration-dependent 1H NMR signal shifts of a porphyrin ion pair

  π-电子离子对用于制造电子材料，这些电子材料使用基于静电和色散力的分子间相互作用，定义为i π– i π 相互作用，以提供尺寸受控的组件。卟啉离子，其电荷在核心单元中离域，适合通过离子对进行有序排列和组装。在此，发现带电卟啉根据外围给电子基团 (EDG) 和吸电子基团 (EWG) 形成固态组装体和溶液态堆叠离子对。卟啉离子对的浓度依赖性1 H NMR 信号偏移，包含内消旋-EWG 阳离子和内消旋-EWG 阴离子，在 20 °C 时在 CD 2 Cl 2中提供 2.8 × 10 5 M –1的异二聚化常数。在内消旋-EWG 阳离子和内消旋-EDG 阴离子的离子对中，分别根据溶剂极性和光激发在稳态和激发态下的电子转移产生了自由基对。冷冻甲苯中的电子自旋共振分析揭示了通过反铁磁偶极相互作用和温度依赖性自旋转移行为在紧密堆叠结构中形成异二自由基。