4-(benzotriazol-1-yl)-butan-2-ol | 2038-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-(benzotriazol-1-yl)-butan-2-ol
• 英文别名: 1-(3-Hydroxybutyl)-benzotriazol；4-benzotriazol-1-yl-butan-2-ol；1-<3-Hydroxy-butyl>-benztriazol；4-(benzotriazol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 2038-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: UAWPXBWUEAJNIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 4-(benzotriazol-1-yl)-butan-2-ol 在 Pseudomonas fluorescens Amano AK lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-4-(benzotriazol-1-yl)-butan-2-ol 、 (R)-4-(benzotriazol-1-yl)-butan-2-ol 、 (S)-2-acetoxy-4-(benzotriazol-1-yl)-butan-2-ol 、 (R)-2-acetoxy-4-(benzotriazol-1-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  制备各种对映体纯的（苯并三唑-1-基）-和（苯并三唑-2-基）-烷-2-醇

  摘要：

  （S）-（-）-（Benzotriazol-1-yl）-和（S）-（-）-（benzotriazol-2-yl）-alkan-2-ols 7a - 9a，7b - 9b及其（R） -（+）-乙酸盐10a – 12a和10b – 12b通过荧光假单胞菌（Amano AK）的脂肪酶以高对映体过量的形式制备，其中乙酸叔丁酯催化外消旋醇4a – 6a和4b – 6b的对映选择性乙酰化。-丁基甲基醚或甲苯，在23°C下。该转化的对映选择性取决于E值为30至57的烷基链的长度。由1 H-苯并三唑和相应的卤代酮合成了数个苯并三唑取代的酮1a – 3a和1b – 3b。在水中或含有5％v / v的水的有机溶剂中，在30°C下用贝克酵母将这些化合物进行立体选择性还原，得到（S）-（-）-醇。在外消旋醇4a - 6a和4b - 6b的动力学拆分中观察到更好的立体选择性（ee = 69–92％，转化率为44–5

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.019
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到4-(benzotriazol-1-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  制备各种对映体纯的（苯并三唑-1-基）-和（苯并三唑-2-基）-烷-2-醇

  摘要：

  （S）-（-）-（Benzotriazol-1-yl）-和（S）-（-）-（benzotriazol-2-yl）-alkan-2-ols 7a - 9a，7b - 9b及其（R） -（+）-乙酸盐10a – 12a和10b – 12b通过荧光假单胞菌（Amano AK）的脂肪酶以高对映体过量的形式制备，其中乙酸叔丁酯催化外消旋醇4a – 6a和4b – 6b的对映选择性乙酰化。-丁基甲基醚或甲苯，在23°C下。该转化的对映选择性取决于E值为30至57的烷基链的长度。由1 H-苯并三唑和相应的卤代酮合成了数个苯并三唑取代的酮1a – 3a和1b – 3b。在水中或含有5％v / v的水的有机溶剂中，在30°C下用贝克酵母将这些化合物进行立体选择性还原，得到（S）-（-）-醇。在外消旋醇4a - 6a和4b - 6b的动力学拆分中观察到更好的立体选择性（ee = 69–92％，转化率为44–5

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.019

文献信息

• Biotransformation von 1H-Benzotriazol undN-1-Alkylbenzotriazolen in vitro
  作者：Hermann Hoffmann、Rainer Pooth

  DOI：10.1002/ardp.19823150507

  日期：——

  1H‐Benzotriazol (1) wird durch Rattenlebermikrosomen zu 4‐ und 5‐Hydroxybenzotriazol (1a, 1b) oxidiert. N‐Alkylbenzotriazole 2–5 werden entalkyliert und am C‐Atom (ω‐1) hydroxyliert zu 4,5. Eine Bildung phenolischer Metabolite erfolgt nur in geringem Ausmaß.

  1H-苯并三唑 (1) 被大鼠肝微粒体氧化为 4- 和 5- 羟基苯并三唑 (1a, 1b)。N-烷基苯并三唑2-5在碳原子(ω-1)处脱烷基化和羟基化得到4,5。酚类代谢物的形成仅在很小的程度上发生。