4-{(2S,3S)-3-[(Z)-3-(2-Hexyloxy-phenyl)-propenyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester | 104948-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-{(2S,3S)-3-[(Z)-3-(2-Hexyloxy-phenyl)-propenyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester
• CAS: 104948-13-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: WDGWCYZHNAEOBN-IFQQVWCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2S,3S)-3-[(Z)-3-(2-Hexyloxy-phenyl)-propenyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  白三烯的化学稳定性高肉桂酸类似物：合成和初步生物学评估。

  摘要：

  报道了一系列稳定的白三烯类似物（2）的合成和生物学特性。它们是（5S，6R，7Z）-6-肽基-5-羟基-9-苯基-7-壬烯酸的衍生物，其中苯基被庚基，2-庚烯基或己氧基取代（R1 ），而肽是谷胱甘肽，半胱氨酰甘氨酰或半胱氨酰。最有效的激动剂是（5S，6R，7Z）-6-S-谷胱甘肽-5-羟基-9-（4-庚基苯基）-7-壬烯酸。在豚鼠气管螺旋上存在1-丝氨酸硼酸盐（45 mM）时，该类似物的EC50值为74.5 nM。半胱氨酰甘氨酰基和半胱氨酰基取代的类似物的激动剂活性被FPL-55712抑制。其中的三个类似物是豚鼠气管螺旋体外的弱白三烯拮抗剂。其中最有效的是（5S，6R，7Z）-6-S-半胱氨酰基-5-羟基-9-（2-庚基苯基）-7-++ +壬烯酸。在10 microM时，该类似物将8 nM LTE4诱导的收缩抑制28％。

  DOI：

  10.1021/jm00162a010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2S,3S)-3-formyloxiran-2-yl]butanoate 、 [2-(2-Hexyloxy-phenyl)-ethyl]-triphenyl-phosphonium; bromide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-{(2S,3S)-3-[(Z)-3-(2-Hexyloxy-phenyl)-propenyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯的化学稳定性高肉桂酸类似物：合成和初步生物学评估。

  摘要：

  报道了一系列稳定的白三烯类似物（2）的合成和生物学特性。它们是（5S，6R，7Z）-6-肽基-5-羟基-9-苯基-7-壬烯酸的衍生物，其中苯基被庚基，2-庚烯基或己氧基取代（R1 ），而肽是谷胱甘肽，半胱氨酰甘氨酰或半胱氨酰。最有效的激动剂是（5S，6R，7Z）-6-S-谷胱甘肽-5-羟基-9-（4-庚基苯基）-7-壬烯酸。在豚鼠气管螺旋上存在1-丝氨酸硼酸盐（45 mM）时，该类似物的EC50值为74.5 nM。半胱氨酰甘氨酰基和半胱氨酰基取代的类似物的激动剂活性被FPL-55712抑制。其中的三个类似物是豚鼠气管螺旋体外的弱白三烯拮抗剂。其中最有效的是（5S，6R，7Z）-6-S-半胱氨酰基-5-羟基-9-（2-庚基苯基）-7-++ +壬烯酸。在10 microM时，该类似物将8 nM LTE4诱导的收缩抑制28％。

  DOI：

  10.1021/jm00162a010

文献信息

• Synthesis and pharmacological characterization of a series of leukotriene analogs with antagonist and agonist activities
  作者：Peter R. Bernstein、Edward P. Vacek、Edward J. Adams、David W. Snyder、Robert D. Krell

  DOI：10.1021/jm00398a033

  日期：1988.3

  The synthesis and biological characterization of a series of novel leukotriene antagonists and agonists are reported. All of these compounds are derivatives of (5S,6R,7Z)-5-hydroxy-6-mercapto-9-phenyl-7-nonenoic acid. One of the more potent compounds is (5S,6R,7Z)-6-[[(4-carboxy-2-methoxyphenyl)methyl]thio]-5-hydroxy-9 -(4- heptylphenyl)-7-nonenoic acid (3f). In vitro evaluation of this compound on guinea pig trachea revealed that it is a competitive antagonist of LTD4 and LTE4 with pKB values of 6.4 and 5.8, respectively. On guinea pig ileum, the pKB values obtained for it with LTD4 and E4 were both 7.2. The selectivity of 3f was shown by its lack of effect on carbachol, histamine, and barium chloride concentration-response curves in guinea pig trachea.