1-(4-Brom-phenyl)-penten-(2)-dion-(1,4) | 30829-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Brom-phenyl)-penten-(2)-dion-(1,4)
• 英文别名: 1-(4-Bromphenyl)-2-penten-1,4-dion
• CAS: 30829-23-3
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: UHUZXQUPYJPJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Brom-phenyl)-penten-(2)-dion-(1,4) 、 丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(1-(4-bromophenyl)-1,4-dioxopentan-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  CaCl₂, Bisoxazoline, and Malonate: A Protocol for an Asymmetric Michael Reaction

  摘要：

  A mild protocol for the asymmetric Michael addition of dimethyl malonate to various alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was developed. The salient feature of this methodology is that a cheap and environmentally friendly Lewis acid, CaCl2, was used as a catalyst. An aminoindanol- and pyridine-derived ligand provided in the presence of CaCl2 Michael adducts in moderate to high enantioselectivities. The scope of the reaction was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00769
• 作为产物：
  描述：

  4-Oximino-1-(4-brom-phneyl)-penten-(2)-on-(1) 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 生成 1-(4-Brom-phenyl)-penten-(2)-dion-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  Severin,T.; Kullmer,H., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 440 - 448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Aza-Michael Reactions of Isatin Derivatives
  作者：Tõnis Kanger、Sergei Žari、Andrus Metsala、Marina Kudrjashova、Sandra Kaabel、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0034-1379956

  日期：——

  used as an aza-Michael donor in organocatalytic asymmetric reactions with symmetric and nonsymmetric unsaturated 1,4-diketones. After hydrolysis (in situ), the N-substituted isatins were obtained in high yields (up to >95%) with high enantioselectivity (up to 95%). Isatin was activated by derivatization to a Schiff base with aniline and used as an aza-Michael donor in organocatalytic asymmetric reactions

  摘要 Isatin通过与苯胺衍生为Schiff碱而被活化，并在与对称和非对称不饱和1,4-二酮的有机催化不对称反应中用作aza-Michael供体。水解后（原位），可以高收率（最高> 95％）和高对映选择性（最高95％）获得N-取代的靛红。 Isatin通过与苯胺衍生为Schiff碱而被活化，并在与对称和非对称不饱和1,4-二酮的有机催化不对称反应中用作aza-Michael供体。水解后（原位），可以高收率（最高> 95％）和高对映选择性（最高95％）获得N-取代的靛红。
• Umsetzungen mit Nitroenaminen, XI. Synthese von gesättigten und ungesättigten 1,4‐Dicarbonyl‐verbindungen
  作者：Theodor Severin、Dieter König

  DOI：10.1002/cber.19741070510

  日期：1974.5

  Ketone mit α-ständiger Methyl- oder Methylengruppe lassen sich mit 1-Dimethylamino-2-nitro-1-propen in Gegenwart von Basen zu aci-Nitropropyliden-Derivaten umsetzen (5 + 6 7). Diese aci-Nitro-Ketone werden auf Kieselgel in die entsprechenden 1,4-Dicarbonylverbindungen 9 umgewandelt. Andere Methoden zur Darstellung von 9 aus 7 wie Oxidation mit Peroxodisulfat oder Reduktion mit Ascorbinsäure bringen

  用甲基或亚甲基的酮可以与1-二甲氨基-2-硝基-1-丙烯在碱的存在下被转化以形成ACI -nitropropylidene衍生物（5 + 6 7）。这些ACI硝基酮转化成相应的1,4-二羰基化合物9在硅胶上。从7制备9的其他方法，例如用过二硫酸盐氧化或用抗坏血酸还原，在许多情况下都具有良好的收率，但通常不适用。在抗坏血酸和铜粉同时作用于通式7的aci-硝基酮的情况下得到相应的饱和1，4-二羰基化合物12。
• Organocatalytic Enantioselective Direct Vinylogous Michael Addition of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam to β-Acyl Acrylates and 1,2-Diacylethylenes
  作者：Yi-Ru Chen、Utpal Das、Meng-Hsien Liu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/jo5027047

  日期：2015.2.6

  A highly efficient Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to various β-acyl acrylates and ene-diones to provide synthetically useful compounds was developed. The products were obtained with high diastereo- and enantioselectivities (up to >25:1 dr and 99% ee) containing adjacent tertiary stereocenters.

  已开发出一种高效的迈克尔·加法，将α，β-不饱和的γ-丁内酰胺添加到各种β-丙烯酸丙烯酸酯和烯二酮中，以提供合成上有用的化合物。得到的产物具有高非对映选择性和对映选择性（高达> 25：1 dr和99％ee），并含有相邻的叔立体中心。
• Design, Synthesis and Application of Multifunctional Chiral Aminophosphine Catalyst for Asymmetric Intermolecular Cross <scp>Rauhut‐Currier</scp> Reaction
  作者：Wu‐Wei Dong、Kui Tian、Xiu‐Qin Dong、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200205

  日期：2022.9

  novel multifunctional chiral aminophosphine catalysts were developed through a concise synthetic strategy from easily available starting materials. The highly enantioselective intermolecular cross Rauhut-Currier reactions of vinyl ketones with 3-acyl acrylates and 2-ene-1,4-diones catalyzed by (S,S)-5a were well realized, generating a wide range of the structurally important chiral multicarbonyl products

  一系列结构新颖的多功能手性氨基膦催化剂是通过简单的合成策略从容易获得的起始材料中开发出来的。( S , S )-5a催化的乙烯基酮与 3-酰基丙烯酸酯和 2-ene-1,4-二酮的高度对映选择性分子间交叉 Rauhut-Currier 反应得到了很好的实现，产生了结构上重要的手性多羰基化合物具有高立体控制（高达 97% 的产率，99% ee）的产品。此外，还进行了一系列31 P NMR 实验以进一步研究催化过程。