1-phenyl-2-propynyl methanesulfonate | 76651-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-propynyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-Phenylprop-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 76651-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: RMRHABDTSBBNLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-propynyl methanesulfonate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 N-methyl-N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nilsson, Bjoern M.; Hacksell, Uli, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 269 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-2-propynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇骨架中含有丙二烯的新型神经酰胺类似物的合成

  摘要：

  摘要 神经酰胺是一种重要的鞘脂，可介导多种生物活性。合成了在鞘氨醇骨架中具有丙二烯基团的新神经酰胺类似物。关键中间体的合成涉及通过定向还原消除反应对恶唑烷中间体进行 LiAlH4 还原。恶唑烷的水解、氨基的释放和 N-酰化提供了新的神经酰胺类似物。这些新的类似物可能为研究它们的生物活性和构效关系提供新的资源。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1795198

文献信息

• Mechanisms of Allene Stereoinversion by Imidozirconium Complexes
  作者：Forrest E. Michael、Andrew P. Duncan、Zachary K. Sweeney、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja0348389

  日期：2003.6.1

  stereochemical behavior of metallacycles derived from [2 + 2] cycloaddition of enantioenriched allenes with chiral and achiral imidozirconocene complexes. Relative rates of metallacycle racemization were measured by circular dichroism, and intermediates in the selective stereoinversion of diphenylallene with a chiral imidozirconium complex were observed by NMR spectroscopy. Metallacycles derived from dialkylallenes

  通过研究由对映体富集的丙二烯与手性和非手性 imidozirconocene 配合物的 [2 + 2] 环加成得到的金属环的立体化学行为，研究了锆介导的丙二烯立体转化。通过圆二色性测量金属环外消旋的相对速率，并通过核磁共振光谱观察二苯基丙二烯与手性咪唑锆配合物的选择性立体转化中的中间体。衍生自二烷基丙二烯的金属环被提议通过可逆的 β-氢化物消除进行外消旋化。二芳基丙二烯衍生的金属环的立体转化进行得慢得多，并且被认为是通过 eta4-氮杂三亚甲基甲烷过渡态进行的。
• Regio- and stereo-chemical features of the stannylcopper(I)-induced substitution in propargylic substrates
  作者：K. Ruitenberg、H. Westmijze、J. Meijer、C.J. Elsevier、P. Vermeer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98533-4

  日期：1983.1

  preferentially convert propargylic substrates, R1CCCR2R3X (X = Br, MeCO2, MeS(O)O or MeSO3) into allenes R3Sn(R1)CCCR2R3. Only when the group R1 causes much greater steric hindrance than with R2 and R3 is the acetylenic product R1CCCR2SnR3 formed. The stereochemical course of the allene formation has been studied in both the steroid and non-steroid series, and found to be mainly or exclusively

  Stannylcopper（I）类，R 3的SnCu和[R 3的Sn] 2 CuLi，优先转换炔底物，R 1 CCCR 2 - [R 3 X（X = Br的，梅科2，MES（O）O或内消旋3）转换成丙二烯- [R 3的Sn（R 1）CCCR 2 - [R 3。只有当基团R 1倍的原因大得多的空间位阻比，其中R 2和R 3是炔乘积R 1 CCCR 2 SNR 3形成。已经在类固醇和非类固醇系列中研究了丙二烯形成的立体化学过程，并且发现其主要或仅具有抗性。
• Highly Stereoselective Palladium-Catalyzed Dithiocarbonylation of Propargylic Mesylates with Thiols and Carbon Monoxide
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo047938l

  日期：2005.3.1

  propargylic mesylates with thiols and carbon monoxide has been developed by the use of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as the catalyst at 90 °C in THF. The reaction affords the corresponding dithioesters in good to excellent yields. For some secondary and tertiary propargylic alcohols with a terminal or internal triple bond, the reaction stereoselectively produces E-dithioesters as products. The dithiocarbonylation

  丙炔基甲磺酸酯与巯基和一氧化碳的高度立体选择性二硫羰基化反应已通过使用四（三苯基膦）钯（0）​​作为催化剂在90°C的THF中进行开发。该反应以良好至优异的产率提供了相应的二硫酯。对于某些具有末端或内部三键的仲和叔炔丙醇，该反应立体选择性地产生作为产物的E-二硫酯。据信二硫羰基化反应是通过烯丙基钯和烯丙基酯中间体进行的，并且高立体选择性可以通过一种机理来合理化，其中Pd（0）L n物质对烯丙基sp碳的亲核攻击是从烷基取代基的较少受阻侧发生的。
• Cyclohexylamine derivative as subtype selective nmda receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030236286A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Described are compounds of Formula I and Formula II and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds of Formulas I and II are antagonists of NMDA receptor channel complexes useful for treating cerebral vascular disorders such as, for example, cerebral ischemia, cardiac arrest, stroke, and Parkinson's disease. 1

  描述了公式I和公式II的化合物及其药学上可接受的盐。公式I和II的化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，例如脑缺血、心脏停搏、中风和帕金森病。
• CYCLIC AMP-SPECIFIC PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20040023945A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效选择性抑制剂，以及制备它们的方法。本发明还公开了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用该化合物的方法。