1,1-dibenzyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 57335-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dibenzyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1,1-dibenzyl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone；2(1H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-1,1-bis(phenylmethyl)-；1,1-dibenzyl-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 57335-54-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O
• 分子量: 326.438
• InChiKey: VKGPUXOGWGGULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibenzyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-Benzyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel rearrangement and cyclization processes resulting from bromination of 1,1-dibenzyltetralin derivatives

  摘要：

  Addition of bromine to hydrocarbon 1 results in an aromatic alkylation to form the bicyclo[3.3.1]nonane derivative 5. Addition of bromine to ketone 3 in acetonitrile solution results in a dienone-phenol rearrangement to form phenol 6, while reaction of ketone 4 with phosphorus pentabromide yields phenols 10 and 11. This reaction results from a novel ''bromo ketone-phenol'' rearrangement, as demonstrated by the fact that bromo ketones 12 and 13 spontaneously isomerize to 10 and 11.

  DOI：

  10.1021/jo00032a015
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 β-四氢萘酮 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 1,1-dibenzyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-H催化与氢硅烷的对映选择性硅烷化反应的新戊二元仲醇动力学拆分

  摘要：

  报道了在β位具有季碳原子的空间拥挤的醇的非酶动力学拆分。催化剂体系CuCl / NaO t Bu /（R，R）-Ph-BPE与3,5-二甲苯基取代的叔氢硅烷一起使羟基的对映选择性硅烷化成为可能。获得了具有良好至优异的选择性因子的几种醇，并且没有其他已知的直接方法可访问这些基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03943

文献信息

• Phase-Transfer and Other Types of Catalysis with Cyclopropenium Ions
  作者：Jeffrey S. Bandar、Anont Tanaset、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/chem.201500124

  日期：2015.5.11

  This work establishes the cyclopropenium ion as a viable platform for efficient phase‐transfer catalysis of a diverse range of organic transformations. The amenability of these catalysts to large‐scale synthesis and structural modification is demonstrated. Evaluation of the molecular structure of an optimal catalyst reveals some unique structural features of these systems. Finally, a discussion of

  这项工作将环丙烯离子建立为各种有机转化的有效相转移催化的可行平台。证明了这些催化剂适合大规模合成和结构修饰。对最佳催化剂分子结构的评估揭示了这些系统的一些独特的结构特征。最后，对电子电荷分布的讨论强调了催化剂设计的重要考虑因素。
• The bromoketone - phenol rearrangement
  作者：Bernard Miller、Xiaolian Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80689-9

  日期：1988.1

  Reaction of ketone with phosphorus pentabromide or bromine results in bromination (or dibromination) at C-4. The resulting α-bromoketones rearrange rapidly in acid solutions to yield phenols and .

  酮与五溴化磷或溴的反应导致C-4处的溴化（或二溴化）。所得的α-溴代酮在酸性溶液中迅速重排，生成酚和。
• On the π-π interaction in the benzylation of ketones
  作者：Enrique Díez-Barra、Sonia Merino、Prado Sánchez-Verdú、José Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00724-2

  日期：1997.8

  The benzylation of a set of nine ketones provides enough information to establish how the ketone structure affects the existence of a pi-pi interaction. The presence of a phenyl moiety starting from the alpha-carbon atom and flexibility in cyclic ketones are structural features required for effective interactions. The pi-pi interaction is controlled by a polar-pi effect. Stronger interaction is achieved when slight electronwithdrawing groups are present in both pi-system. This results is explained by the predominance of the sigma-pi shells attractive interaction in an edge-to-face geometry. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Jonczyk,A.; Pytlewski,T., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 1425 - 1429
  作者：Jonczyk,A.、Pytlewski,T.

  DOI：——

  日期：——
• JONCZYK A.; PYTLEWSKI T., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1975, 49, NO 7-8, 1425-1429
  作者：JONCZYK A.、 PYTLEWSKI T.

  DOI：——

  日期：——