4-(3-Amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile | 167834-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(3-Amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 167834-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: KWZUPJYTFLDYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile 生成 4-[(3S)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of (3S)-3-amino-1-(4-cyanophenyl)-2-oxopyrrolidine hydrochloride salt

  摘要：

  Reaction of 4-aminobenzonitrile with 2-bromo-4-chlorobutyryl bromide in the presence of sodium phosphate followed by treatment of the coupled product with sodium hydroxide followed by ammonium hydroxide in acetonitrile yielded the title compound as the racemic (R)-(-)-mandelic acid salt in an overall yield of 64%. The title compound was then obtained with an ee >96% and in 78% yield after a dynamic resolution of the racemic salt in IPA using a catalytic amount of salicylaldehyde followed by salt exchange. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00260-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(2',4'-dibromobutyrylamino)benzonitrile 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-Amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of (3S)-3-amino-1-(4-cyanophenyl)-2-oxopyrrolidine hydrochloride salt

  摘要：

  Reaction of 4-aminobenzonitrile with 2-bromo-4-chlorobutyryl bromide in the presence of sodium phosphate followed by treatment of the coupled product with sodium hydroxide followed by ammonium hydroxide in acetonitrile yielded the title compound as the racemic (R)-(-)-mandelic acid salt in an overall yield of 64%. The title compound was then obtained with an ee >96% and in 78% yield after a dynamic resolution of the racemic salt in IPA using a catalytic amount of salicylaldehyde followed by salt exchange. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00260-2

文献信息

• 2-Amino-benzoxazinones for the treatment of viral infections
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20030022895A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  A class of compounds for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by Formula I 1 wherein R-R 4 are as defined herein, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  一类用于治疗病毒感染的化合物。特别感兴趣的化合物由公式I1定义，其中R-R4如此定义，或其药学上可接受的盐。
• 2-amino-benzoxazinones for the treatment of viral infections
  申请人：Abood Norman

  公开号：US20050032793A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A class of compounds for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by Formula I wherein R-R 4 are as defined herein, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  一类用于治疗病毒感染的化合物。特别感兴趣的化合物由公式I定义，其中R-R4如此处所定义，或其药学上可接受的盐。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2-oxopyrrolidinen, neue Zwischenprodukte und deren Verwendung
  申请人：Degussa-Hüls Aktiengesellschaft

  公开号：EP0959070A1

  公开（公告）日：1999-11-24

  Die vorliegende Erfindung richtet sich auf ein Verfahren zur Herstellung von γ-Lactamen der allgemeinen Formel I Weiterhin betrifft die Erfindung neue vorteilhafte Zwischenprodukte der allgemeinen Formel V, IV und II und deren Salze und deren Verwendung. Durch Cyclisierung von Verbindungen der allgemeinen Formel II welche aus den Zwischenverbindungen V herstellbar sind, erhält man die Verbindungen der allgemeinen Formel I.

  本发明涉及通式 I γ-内酰胺的制备过程 此外，本发明还涉及通式 V、IV 和 II 的新的有利中间体及其盐类 及其用途。 通过对通式 II 的化合物进行环化 可由中间体化合物 V 制备得到通式 I 的化合物。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2-oxo-pyrrolidinen, Zwischenprodukte und deren Verwendung
  申请人：Degussa-Hüls Aktiengesellschaft

  公开号：EP0985665A1

  公开（公告）日：2000-03-15

  Die vorliegende Erfindung richtet sich auf ein Verfahren zur Herstellung von γ-Lactamen der allgemeinen Formel I Weiterhin betrifft die Erfindung neue vorteilhafte Zwischenprodukte der allgemeinen Formel II und deren Verwendung. Durch Cyclisierung von Verbindungen der allgemeinen Formel II erhält man die Verbindungen der allgemeinen Formel I.

  本发明涉及通式 I γ-内酰胺的制备过程 此外，本发明还涉及通式 II 的新的有利中间体 及其用途。 通式 I 的化合物是由通式 II 的化合物环化得到的。
• [EN] 2-AMINO-BENZOXAZINONES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] 2-AMINO-BENZOXAZINONES DESTINES AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996037485A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) A class of compounds for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by formula (I) wherein R - R4 are as defined herein, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Classe de composés destinés au traitement d'infections virales. Des composés présentant un intérêt particulier sont définis par la formule (I) dans laquelle R - R4 ont la définition figurant dans la description, ou bien un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci.

  这是一种用于治疗病毒性感染类化合物。特别感兴趣的是由公式(I)定义的化合物，其中R-R4的定义参见此处描述，或非药理上可接受的盐。