4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1262222-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1262222-65-0
• 化学式: C₂₀H₃₂B₂O₄
• 分子量: 358.094
• InChiKey: VXFSLAUVQBOMBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘甲基硼酸频哪醇酯 在 NiBr2*diglyme 、 碘 、 2,6-二（1-吡唑基）吡啶 、 cesium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烷基卤化物根岸交叉偶联，包括未活化的叔卤化物，与硼稳定的有机锌试剂

  摘要：

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00051

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。
• Iridium Phosphane Complexes Containing Arylspiroboronate Esters for the Hydroboration of Alkenes
  作者：Graham M. Lee、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1002/ejic.201100057

  日期：2011.5

  Iridium phosphane arylspiroboronate esters have been prepared by addition of B2cat3 (cat = 1,2-O2C6H4) to the iridium precursors Ir(acac)(coe)2/PR3 (acac = acetylacetonato, coe = cis-cyclooctene) or Ir(acac)(coe)2/P-P (chelating bidentate ligands) at elevated temperatures. These novel complexes have been characterized by a number of physical methods including X-ray diffraction studies for the PCy3

  通过将 B2cat3（cat = 1,2-O2C6H4）添加到铱前体 Ir(acac)(coe)2/PR3（acac = 乙酰丙酮，coe = 顺式环辛烯）或 Ir(acac) 制备了磷烷芳基螺硼酸酯(coe)2/PP（螯合二齿配体）在升高的温度下。这些新型配合物已通过多种物理方法进行表征，包括对 PCy3 (2) 和 dppp (6, 1,3-二苯基膦丙烷) 衍生物进行 X 射线衍射研究。正如更常见的铑配合物所见，芳基螺硼酸酯通过苯邻苯二酚环之一与金属中心结合。这些有机金属配合物可用作乙烯基芳烃衍生物与 HBpin (pin = 1,2-O2C2Me4) 选择性硼氢化反应的预催化剂，得到相应的线性硼氢化产物。
• Catalytic hydroboration of vinylarenes using a zwitterionic arylspiroboronate ester iridium complex
  作者：Jennifer A. Melanson、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.07.044

  日期：2010.12

  Addition of B(2)cat(3) (cat=1,2-O2C6H4) to Ir(acac)(dppb) (1; where dppb=1,4-bis(diphenylphosphino) butane) gave the novel arylspiroboronate ester iridium complex Ir(eta(6)-catBcat)(dppb) (2), the first example of an iridium compound containing a coordinating [Bcat(2)](-) anion. Complex 2 is a remarkably selective catalyst precursor for the hydroboration of unhindered vinylarenes using pinacolborane. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.