(R)-(+)-N-acetyl-2,2-dimethyl-1-phenylpropylamine | 2975-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-acetyl-2,2-dimethyl-1-phenylpropylamine
• 英文别名: (R)-(+)-N-Acetyl-1-phenyl-2,2-dimethylpropylamin；R(+)-N-Acetyl-α-phenyl-neopentylamin；N-[(1R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl]acetamide
• CAS: 2975-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: VKIZEJNUEHZEAZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-acetyl-2,2-dimethyl-1-phenylpropylamine 在 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到(R)-N-acetyl-tert-leucine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机锂羧基合成子添加到ROPHy / SOPHy衍生的醛肟和酮肟中，可不对称合成N保护的氨基酸。

  摘要：

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。

  DOI：

  10.1039/b310624a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'S)-(-)-N-(1-phenylbutoxy)-2,2-dimethyl-1-phenylpropylamine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 生成 (R)-(+)-N-acetyl-2,2-dimethyl-1-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机锂羧基合成子添加到ROPHy / SOPHy衍生的醛肟和酮肟中，可不对称合成N保护的氨基酸。

  摘要：

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。

  DOI：

  10.1039/b310624a

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of N−H Imines
  作者：Guohua Hou、Francis Gosselin、Wei Li、J. Christopher McWilliams、Yongkui Sun、Mark Weisel、Paul D. O’Shea、Cheng-yi Chen、Ian W. Davies、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja903319r

  日期：2009.7.29

  N-H ketoimines 3a-3v are readily prepared in high yield via organometallic addition to nitrites and isolated as corresponding bench-stable hydrochloride salts. Homogeneous asymmetric hydrogenation of unprotected N-H ketoimines 3a-3v using Ir-(S,S)-f binaphane as catalyst provides chiral amines 4a-4v in 90-95% yield with enantioselectivities up to 95% ee.
• Optically Active Amines. IV. The Dissymmetric Chromophore in the N-Salicylidene Derivatives of α- and β-Arylalkylamines¹
  作者：Howard E. Smith、T. Chad Willis

  DOI：10.1021/jo01019a035

  日期：1965.8