2-O-benzyl-myo-inositol | 158110-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: myo-inositol 2-benzoate；2-O-benzyl myo-inositol
• CAS: 158110-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: RWDNROPIZFGEAU-KUFWBXIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-myo-inositol 在 5-苯基四氮唑 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 triethylammonium 2-O-benzyl myo-inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INOSITOL PHOSPHATE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS INÉDITS DU PHOSPHATE D'INOSITOL

  摘要：

  公开号：

  WO2011064559A3
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-4,6-di-O-tosyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate 在 水 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐保护基。肌醇原酸酯的区域选择性磺酰化-改善了d-和l-肌醇1,3,4,5-四磷酸，肌醇1,3,4,5,6-五戊磷酸及其相关衍生物的前体的合成

  摘要：

  通过使用不同的碱来控制肌醇原酸酯的磺酰化的区域选择性，以获得所需的磺酸盐。在一当量的氢化钠或三乙胺存在下，肌醇原酸酯的单磺酰化导致4-羟基的磺酰化。使用吡啶作为相同反应的碱导致2-羟基的磺酰化。这些原酸酯在过量氢化钠存在下的二磺酰化反应得到4，6-二-O-磺酰化的原酸酯。然而，使用三乙胺或吡啶代替氢化钠产生2，4-二-O-磺酰化原酸酯。肌醇原酸酯的磺酰化衍生物对O-烷基化条件稳定，但是在甲醇中使用镁/甲醇或甲醇钠裂解，以再生相应的肌醇原酸酯衍生物。这些保护-脱保护的新方法已被使用：（i）有效合成2,4-二-O-苄基-肌醇的对映体，它们是合成D-和L-肌醇的前体。 1,3,4,5-四磷酸; （ii）用于制备2-O-苄基-肌醇，它是制备肌醇1,3,4,5,6-五戊磷酸的前体。5-四磷酸; （ii）用于制备2-O-苄基-肌醇，它是制备肌醇1,3,4,5,6-五戊磷酸的前体。5-四磷酸; （ii）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00298-7

文献信息

• Hydroxyl group deprotection reactions with Pd(OH)2/C: a convenient alternative to hydrogenolysis of benzyl ethers and acid hydrolysis of ketals
  作者：Chebrolu Murali、Mysore S. Shashidhar、Chinnakonda S. Gopinath

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.096

  日期：2007.5

  Benzyl ethers, ketals and orthoformates were cleaved with Pd(OH)2/C in methanol, to generate the corresponding alcohol; carboxylic acid esters were stable under these reaction conditions. Pd(OH)2/C in methanol was used for the deprotection of hydroxyl groups during the preparation of sequoyitol via myo-inositol orthobenzoate. This method of deprotection has the potential to be useful in the synthesis

  苯甲醚，缩酮和正甲酸酯在甲醇中用Pd（OH）2 / C裂解，生成相应的醇；在这些反应条件下，羧酸酯是稳定的。甲醇中的Pd（OH）2 / C用于通过肌肌醇原苯甲酸酯制备角豆糖醇过程中的羟基脱保护。该脱保护方法具有潜力用于合成不同种类的有机化合物，因为反应条件不涉及强酸，碱或氢。
• Enzyme-catalysed synthesis of galactosylated 1d- and 1l-chiro-inositol, 1d-pinitol, myo-inositol and selected derivatives using the β-galactosidase from the thermophile Thermoanaerobacter sp. strain TP6-B1
  作者：Joanne B Hart、Lars Kröger、Andrew Falshaw、Ruth Falshaw、Erzsébet Farkas、Joachim Thiem、Anna L Win

  DOI：10.1016/j.carres.2004.05.016

  日期：2004.8

  The products from the enzymatic beta-D-galactopyranosylation of 1D-chiro-inositol, 1D-pinitol, 1D-3-O-allyl-4-O-methyl-chiro-inositol, 1D-3,4-di-O-methyl-chiro-inositol, 1L-chiro-inositol and myo-inositol in combined yields ranging from 46% to 64% have been obtained using the beta-galactosidase isolated from an anaerobic extreme thermophile, Thermoanaerobacter sp. strain TP6-B1 and p-nitrophenyl b

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。
• Synthetic Inositol Phosphate Analogs Reveal that PPIP5K2 Has a Surface-Mounted Substrate Capture Site that Is a Target for Drug Discovery
  作者：Huanchen Wang、Himali Y. Godage、Andrew M. Riley、Jeremy D. Weaver、Stephen B. Shears、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.chembiol.2014.03.009

  日期：2014.5

  Diphosphoinositol pentakisphosphate kinase 2 (PPIP5K2) is one of the mammalian PPIP5K isoforms responsible for synthesis of diphosphoinositol polyphosphates (inositol pyrophosphates; PP-InsPs), regulatory molecules that function at the interface of cell signaling and organismic homeostasis. The development of drugs that inhibit PPIP5K2 could have both experimental and therapeutic applications. Here

  二磷酸肌醇五磷酸激酶 2 (PPIP5K2) 是哺乳动物 PPIP5K 亚型之一，负责合成二磷酸肌醇多磷酸（肌醇焦磷酸；PP-InsPs），这是一种在细胞信号传导和有机体稳态界面起作用的调节分子。开发抑制 PPIP5K2 的药物可以同时具有实验和治疗应用。在这里，我们描述了一种用于生产天然存在的 5-PP-InsP4 以及几种肌醇多磷酸类似物的合成策略，并且我们使用生化和结构方法研究了它们与 PPIP5K2 的相互作用。这些实验揭示了 PPIP5K2 表面上与催化袋相邻的额外配体结合位点。在转移到催化袋之前，该位点有助于从体相中捕获底物。除了证明小分子激酶中的“捕获和传递”反应机制外，我们还证明了我们的类似物与底物捕获位点的结合抑制了 PPIP5K2。这项工作表明底物结合位点为靶向药物设计提供了新的机会。
• Sulfonate protecting groups. Regioselective O -sulfonylation of myo -inositol orthoesters
  作者：Kana M Sureshan、Mysore S Shashidhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00364-1

  日期：2001.4

  Sulfonylation of myo-inositol 1,3,5-orthoesters with alkyl or aryl sulfonyl chlorides in the presence of sodium hydride gives the corresponding 4,6-di-O-sulfonates in good yields. These sulfonates can be cleaved with magnesium in methanol to generate the free myo-inositol derivative. This methodology was used for the preparation of racemic 2,4-di-O-benzyl-myo-inositol and 2-O-benzyl-myo-inositol, which

  的磺酰化肌醇肌醇1,3,5-原酸酯与在氢化钠的存在下的烷基或芳基磺酰氯，得到相应的4,6-二- ø -sulfonates以良好的收率。这些磺酸盐可以与镁在甲醇裂解以产生游离肌肉肌醇衍生物。用于制备这种方法外消旋2,4-二- ö苄基肌-肌醇和2- ö苄基肌-肌醇，这对于一些phosphoinositols前体。