benzyl(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)amine | 32851-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)amine
• 英文别名: 2-(benzylamino)-3,4-dihydronaphthalene；2-Benzylamino-3,4-dihydronaphthalene；N-benzyl-3,4-dihydronaphthalen-2-amine
• CAS: 32851-50-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: UNCMUGZIUHWBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)amine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 spiro<(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)>
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构-活性关系的一系列新的α-肾上腺素能激动剂：螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4' -四氢萘）]。

  摘要：

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00020a021
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构-活性关系的一系列新的α-肾上腺素能激动剂：螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4' -四氢萘）]。

  摘要：

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00020a021

文献信息

• Benzospiroalkene heterocyclic compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05436261A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: X represents --CH.sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --O--CH.sub.2 --, --S--CH.sub.2 --, --SO--CH.sub.2 -- or --SO.sub.2 --CH.sub.2 --, Y represents oxygen or sulfur or --NR.sub.6 --, R.sub.1 represents hydrogen or linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, R.sub.2 represents hydrogen or halogen, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, (substituted or unsubstituted), hydroxyl, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkoxy or linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkylthio, R.sub.3 represents hydrogen or halogen, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl (substituted or unsubstituted), hydroxyl, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkoxy or linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6)alkylthio, R.sub.4 represents hydrogen (on condition that, in this case, R.sub.1 represents hydrogen), halogen, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl (substituted or unsubstituted) or hydroxyl, or alternatively R.sub.1 and R.sub.2, R.sub.2 and R.sub.3, R.sub.3 and R.sub.4 or R.sub.4 and X, together with the carbon atoms which bear them, form a benzene ring, on condition that, in the case where R.sub.1 and R.sub.2 form a benzene ring, X is other than --CH.sub.2 -- or --(CH.sub.2).sub.2 --, R.sub.5 represents hydrogen or amino (substituted or unsubstituted), R.sub.6 has the same meaning as R.sub.1, their isomers and also their. addition salts with a pharmaceutically acceptable acid and medicinal product containing the sarne are useful as partial .alpha..sub.1 and .alpha..sub.2 adrenergic agonist in the treatment of venous disease and migraine.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表--CH.sub.2 --，--(CH.sub.2).sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--O--CH.sub.2 --，--S--CH.sub.2 --，--SO--CH.sub.2 --或--SO.sub.2 --CH.sub.2 --，Y代表氧或硫或--NR.sub.6 --，R.sub.1代表氢或线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基，R.sub.2代表氢或卤素，线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基，（取代或未取代）羟基，线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷氧基或线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基硫基，R.sub.3代表氢或卤素，线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基（取代或未取代），羟基，线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷氧基或线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基硫基，R.sub.4代表氢（在这种情况下，R.sub.1代表氢），卤素，线性或支链（C.sub.1-C.sub.6）烷基（取代或未取代）或羟基，或者R.sub.1和R.sub.2，R.sub.2和R.sub.3，R.sub.3和R.sub.4或R.sub.4和X，连同它们所带的碳原子，形成苯环，在R.sub.1和R.sub.2形成苯环的情况下，X不同于--CH.sub.2 --或--(CH.sub.2).sub.2 --，R.sub.5代表氢或氨基（取代或未取代），R.sub.6与R.sub.1具有相同的含义，它们的异构体以及与药学上可接受的酸的加合物和含有相同的药物产品在静脉疾病和偏头痛治疗中作为部分.alpha..sub.1和.alpha..sub.2肾上腺素受体激动剂是有用的。
• Nouveaux dérivés de benzospiroalcène, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0635497B1

  公开（公告）日：1998-05-20
• US5436261A
  申请人：——

  公开号：US5436261A

  公开（公告）日：1995-07-25
• Design, synthesis, and structure-activity Relationships of a new series of .alpha.-adrenergic agonists: spiro[(1,3-diazacycylpent-1-ent)-5,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)]
  作者：Alex A. Cordi、Jean-Michel Lacoste、Jean-Jacques Descombes、Christine Courchay、Paul M. Vanhoutte、Michel Laubie、Tony J. Verbeuren

  DOI：10.1021/jm00020a021

  日期：1995.9

  observation may be of importance for the treatment of the symptoms of venous insuffiency, favored during warm summer days. A new series of full and partial alpha-adrenergic agonists was designed and synthesized, the spiro[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,2'-(1',2',3',4'- tetrahydronaphthalene)] 7a-kk or spiro-imidazolines. Using in vitro (femoral artery and saphenous vein) and in vivo (pithed rat) biological

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。
• Indirect and direct catalytic asymmetric reductive amination of 2-tetralone
  作者：Oleg Bondarev、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.027

  日期：2010.6

  Herein we report a one-pot catalytic asymmetric reductive amination of 2-tetralone. High-throughput screening of a small library of chiral ligands allowed us to perform the enantioselective hydrogenation of the intermediate enamine with up to 60% ee and a one-pot reaction with up to 47% enantiomeric excess of the desired amine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.