[(2R,4E,6E,10R,11R,12E,14R,18E)-11,14-dihydroxy-2-[(2R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-4-methyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate | 952103-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(2R,4E,6E,10R,11R,12E,14R,18E)-11,14-dihydroxy-2-[(2R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-4-methyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
• CAS: 952103-48-9
• 化学式: C₂₈H₄₀INO₆
• 分子量: 613.533
• InChiKey: YTXPWKAIJXFMQA-HBUXTKEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4E,6E,10R,11R,12E,14R,18E)-11,14-dihydroxy-2-[(2R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-4-methyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate 、 3-甲基丁-2-烯酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到palmerolide (A)
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n
• 作为产物：
  描述：

  [(1E,3E,5R,6R,8E,10E,14R,15R)-14-carbamoyloxy-15-hydroxy-1-iodo-3,5,8-trimethylheptadeca-1,3,8,10,16-pentaen-6-yl] (2E,7R)-7-hydroxynona-2,8-dienoate 在 Grubbs II generation catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到[(2R,4E,6E,10R,11R,12E,14R,18E)-11,14-dihydroxy-2-[(2R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-4-methyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A
  作者：K. C. Nicolaou、Ramakrishna Guduru、Ya-Ping Sun、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200702243

  日期：2007.8.3