aminovinyliodide | 1380099-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: aminovinyliodide
• 英文别名: (E)-6-iodo-N-methylhex-5-en-1-amine
• CAS: 1380099-95-5
• 化学式: C₇H₁₄IN
• 分子量: 239.099
• InChiKey: KXLXFCQDSVGRIG-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminovinyliodide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 silver orthophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Bis-cyclization/Dimerization Reactions of ω-Aminovinyl Halides

  摘要：

  Palladium is shown to catalyze the dimerization and cyclization of vinyl halides to generate pyrrolidine and piperidine dimers connected by a trans-ethylene bridge. The reaction tolerates a variety of N-alkyl substituents, including adamantyl. This remarkable dimerization reaction generates the skeleton of the alkaloid hyalbidone in a single step. A crossover experiment with a vinyl halide and a vinyl bromide is consistent with a Michael-type addition to a vinylpalladium cation to generate a Pd(0) alkylidene intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol401563z