9-(1-ferrocenylethyl)adenine | 203584-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(1-ferrocenylethyl)adenine
• 英文别名: 9-(alpha-Ferrocenylethyl)adenine；cyclopenta-1,3-diene;9-(1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethyl)purin-6-amine;iron(2+)
• CAS: 203584-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₇FeN₅
• 分子量: 347.202
• InChiKey: DFTDPXRRAXRXPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-ferrocenylethyl)adenine 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 R-9-(1-ferrocenylethyl)adenine 、 S-9-(1-ferrocenylethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Redox-active ferrocene-modified pyrimidines and adenine as antitumor agents: structure, separation of enantiomers, and inhihibition of the DNA synthesis in tumor cells

  摘要：

  研究了二茂铁-（烷基）嘧啶和二茂铁（乙基）腺嘌呤的结构、电化学性质、对映体分离及其对肿瘤细胞 DNA 合成的影响。以改性纤维素为手性选择剂，通过高效液相色谱分离了对映体混合物。通过循环伏安法研究了化合物的电化学性质。所有化合物在 0.52-0.60 V 的区域内都有可逆的单电子氧化还原转变，属于二茂铁-二茂铁，与二茂铁（0.52 V）相比有正向移动。通过 X 射线衍射研究了 1-N-（二茂铁基苄基）-5-碘胞嘧啶的分子结构。通过 3H-胸苷试验研究了 1-N-(二茂铁乙基)腺嘌呤抑制人类卵巢癌细胞培养中 DNA 合成的能力。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0298-4
• 作为产物：
  描述：

  1-ferrocenylethanol 、 腺嘌呤 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到9-(1-ferrocenylethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Redox-active ferrocene-modified pyrimidines and adenine as antitumor agents: structure, separation of enantiomers, and inhihibition of the DNA synthesis in tumor cells

  摘要：

  研究了二茂铁-（烷基）嘧啶和二茂铁（乙基）腺嘌呤的结构、电化学性质、对映体分离及其对肿瘤细胞 DNA 合成的影响。以改性纤维素为手性选择剂，通过高效液相色谱分离了对映体混合物。通过循环伏安法研究了化合物的电化学性质。所有化合物在 0.52-0.60 V 的区域内都有可逆的单电子氧化还原转变，属于二茂铁-二茂铁，与二茂铁（0.52 V）相比有正向移动。通过 X 射线衍射研究了 1-N-（二茂铁基苄基）-5-碘胞嘧啶的分子结构。通过 3H-胸苷试验研究了 1-N-(二茂铁乙基)腺嘌呤抑制人类卵巢癌细胞培养中 DNA 合成的能力。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0298-4

文献信息

• Structures of ferrocenylalkyl derivatives of adenine
  作者：Zh. V. Zhilina、V. V. Gumenyuk、Yu. S. Nekrasov、V. N. Babin、L. V. Snegur、Z. A. Starikova、A. I. Yanovsky

  DOI：10.1007/bf02495705

  日期：1998.9

  9-(alpha-Ferrocenylethyl)adenine was prepared by the reaction of adenine with alpha-hydroxyethylferrocene in a two-phase aqueous-organic medium in the presence of HBF4. The structure of the resulting compound was established by X-ray diffraction analysis.