1-[4-(8-Hydroxy-octyloxy)-phenyl]-ethanone | 220900-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(8-Hydroxy-octyloxy)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(8-Hydroxyoctoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 220900-96-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: LPHJKCDMPARMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(8-Hydroxy-octyloxy)-phenyl]-ethanone 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 sodium 1-O-[8-(4-acetylphenoxy)octyl]-β-D-glucofuranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  从糖类衍生的新型功能化两亲分子的非质子介质中的电化学还原：立体选择性频哪醇化和糖苷碳氧键断裂的一个例子

  摘要：

  通过施密特缩合和未保护的内酯与适当底物的反应，分别合成了衍生自 D-葡萄糖和 D-呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯（D-葡萄糖醛酸）的可电还原的两亲芳香酮。在非质子溶剂 (DMF) 中进行的葡萄糖衍生物的宏观电解产生具有两个糖苷侧链的频哪醇。在与 D-葡萄糖醛酸衍生物相同的电解条件下，糖苷碳氧键被裂解。氧化还原介质（偶蒽-•/蒽）的使用已经证明糖苷键可以通过均相电子转移减少。在质子供体存在下，获得预期的 D-葡萄糖醛酸频哪醇。自由基-自由基偶联涉及两个手性中心的形成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<813::aid-ejoc813>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1-O-[8-(4-acetylphenoxy)octyl] β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[4-(8-Hydroxy-octyloxy)-phenyl]-ethanone 、 bis-8-[4-(1-hydroxyethyl)phenoxy]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从糖类衍生的新型功能化两亲分子的非质子介质中的电化学还原：立体选择性频哪醇化和糖苷碳氧键断裂的一个例子

  摘要：

  通过施密特缩合和未保护的内酯与适当底物的反应，分别合成了衍生自 D-葡萄糖和 D-呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯（D-葡萄糖醛酸）的可电还原的两亲芳香酮。在非质子溶剂 (DMF) 中进行的葡萄糖衍生物的宏观电解产生具有两个糖苷侧链的频哪醇。在与 D-葡萄糖醛酸衍生物相同的电解条件下，糖苷碳氧键被裂解。氧化还原介质（偶蒽-•/蒽）的使用已经证明糖苷键可以通过均相电子转移减少。在质子供体存在下，获得预期的 D-葡萄糖醛酸频哪醇。自由基-自由基偶联涉及两个手性中心的形成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<813::aid-ejoc813>3.0.co;2-q