4-(3,5-二溴苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇 | 313691-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,5-二溴苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 4-(3,5-dibromophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 313691-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O
• 分子量: 318.008
• InChiKey: FQFUTIGZHCUDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-二溴苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,5-三乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  An effective, orthogonal deprotection strategy for differentially functionalized, linear and Y-shaped oligo phenylene ethynylenes

  摘要：

  Several methodologies for the selective deprotection acetylenes have been reported previously. However, as is shown here, they are often not reliable or convenient. Here, an approach is reported that is efficient and general. Use of this approach to synthesize several two- and three-armed oligo(phenylene ethynylene) molecules with differentiated end groups is reported. In addition, preliminary characterization of the fluorescent properties of some of these molecules and their ability to form self-assembled monolayers (SAMs) is reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.006
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到4-(3,5-二溴苯基)-2-甲基-丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  合成，原位膜制备和不溶性聚（取代乙炔）的良好气体渗透性，通过短而柔软的硅氧烷和硅烷醇键进行松散交联

  摘要：

  由具有一个或两个SiOH基团的相应单体合成了通过短而柔软的Si-O-Si和SiOH-（OH）Si键松散交联的不溶性但可形成膜的聚（取代乙炔）。这些单体已在均相体系中聚合，以生成均相聚合物在甲苯中的溶液。将所得溶液浇铸在聚四氟乙烯板上，然后蒸发溶剂，得到坚韧而完全不溶的膜。膜表现出良好的氧气和二氧化碳选择性渗透性，其在P O 2与P O 2 / P N 2中的关系图该图超出了1991年Robeson的上限，非常接近2008年Robeson的上限。优异的选择性是由于软网络结构提高了扩散选择性而引起的，该网络结构可以基于短键形成小孔（即超微孔）。渗透率没有下降可能不是由于Si–O–Si和SiOH ---（OH）Si软连接所致。此外在没有改变P Ò 2和P ö 2 / P Ñ 2中观察到的老化。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.122081

文献信息

• Synthesis of Nanostructures Based on 1,4- and 1,3,5-Ethynylphenyl Subunits with π-Extended Conjugation. Carbon Dendron Units
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、Jorge Esquivias、Antonio Lafuente、Cristina Díaz

  DOI：10.1021/jo034972b

  日期：2003.10.1

  5-ethynylphenyl oligomers were synthesized starting from 3,5-di(trimethylsilylethynyl)phenylacetylene and p-[3,5-di(trimethylsilylethynyl)-1-ethynylphenyl]phenyl acetylene by cross-coupling reaction with a convenient haloaryl derivative, catalyzed by palladium(II)/copper(I), in excellent yield. The terminal acetylenes were efficiently prepared by a specific protection-deprotection methodology. All ethynylphenyl

  从3,5-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基乙炔和对-[3,5-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）-1-乙炔基苯基]苯基乙炔开始，合成了纳米级共轭的1,4-和1,3,5-乙炔基苯基低聚物。钯（II）/铜（I）催化的方便卤代芳基衍生物交叉偶联反应，收率很高。通过特定的保护-脱保护方法有效地制备了末端乙炔。所获得的所有乙炔基苯基同系物均显示出荧光发射，每个乙炔基苯基单元的红移大约为20 nm，从而增加了共轭链。通过插入1，5-萘亚单元制备平行的共轭乙炔基苯基链，并且该化合物表现出荧光辐射发射。
• <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylhydrazones as Versatile Umpolung Reagents in Enantioselective Anion‐Binding Catalysis
  作者：Melania Gómez‐Martínez、María Carmen Pérez‐Aguilar、Dariusz G. Piekarski、Constantin G. Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.202013380

  日期：2021.3

  ion‐pair complex was envisioned. The formation of such a network was further supported by both experimental and computational studies, which showed the crucial role of the anion as a template unit. The asymmetric Reissert‐type reaction of quinolines as a model test reaction chemoselectively delivered highly enantiomerically enriched hydrazones (up 95:5 e.r.) that could be further derivatized to value‐added

  提出了一种以多功能N , N-二烷基腙 (DAH) 作为极性反转 (umpolung) 亲核试剂的对映选择性阴离子结合有机催化方法。为了应用这一概念，我们设想了超分子手性离子对复合物中精心挑选的 CF 3取代的三唑基多齿 HB 供体催化剂、离子底物和腙之间的高度有序氢键 (HB) 网络。这种网络的形成得到了实验和计算研究的进一步支持，这表明阴离子作为模板单元的关键作用。喹啉的不对称 Reissert 型反应作为模型测试反应，化学选择性地产生高度对映体富集的腙（高达 95:5 er），可以进一步衍生为具有最多三个立体中心的增值化合物。
• Hydrogen-Bond-Assisted Helical Folding of Propeller-Shaped Molecules: Effects of Extended π-Conjugation on Chiral Selection, Conformational Stability, and Exciton Coupling
  作者：Elizabeth A. Opsitnick、Xuan Jiang、Andrew N. Hollenbeck、Dongwhan Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201101351

  日期：2012.2

  UV/Vis and circular dichroism (CD) studies. Increasing the number of hydrogen bonds through additional substitution also enhanced the populations of the folded conformations in solution. In addition to introducing steric bias to control structural folding, linearly π-conjugated groups function as spatially well-defined chromophores that give rise to characteristic exciton-coupled circular dichroism. Absolute

  多个手性中心之间的协同作用决定了结构折叠的绝对旋向性。我们设计并制备了一系列采用三叶片螺旋桨状构象的手性 C3 对称三（N-水杨烯胺）衍生物。芳基取代的手性炔丙醇衍生物的酶促拆分和 C-C 交叉偶联反应有助于合成此类构建体的扩展家族。这些关键的结构部件被集成到预定螺旋螺旋感的分子推进器中。通过对一组同源分子的比较研究，我们发现亚苯基-乙炔衍生的 π-共轭的安装深刻影响了螺旋折叠结构的稳定性，正如 UV/Vis 和圆二色性 (CD) 研究所证明的那样。通过额外的取代增加氢键的数量也增加了溶液中折叠构象的数量。除了引入空间偏差来控制结构折叠之外，线性 π 共轭基团还充当空间定义明确的发色团，产生特征激子耦合圆二色性。因此，可以通过比较相邻亚基上成对生色团之间的扭转关系来进一步确认手性中心的绝对构型，这与计算预测的结构模型完全一致。线性 π 共轭基团作为空间定义明确的发色团，产生特征激子耦合圆二
• Nucleophile Screening in Anion‐Binding Reissert‐Type Reactions of Quinolines with Chiral Tetrakis(triazole) Catalysts
  作者：Qui‐Nhi Duong、Lukas Schifferer、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.201900566

  日期：2019.9

  A nucleophile screening based on Mayr's N‐scale for the triazole anion‐binding catalyzed enantioselective Reissert‐type dearomatization of quinolines is presented. This allows the identification of potential new reaction partners, which after re‐optimization provide synthetically valuable enantioenriched C2‐substituted dihydroquinolines.

  提出了一种基于Mayr N规模的亲核试剂筛选，用于三唑阴离子结合催化喹啉的对映选择性Reissert型脱芳香化反应。这样可以确定潜在的新反应伙伴，重新优化后可提供合成上有价值的对映体富集的C2取代的二氢喹啉。
• Enantioselective organocatalytic synthesis of α-allylated dihydroquinolines
  作者：Sumi Joseph、Qui-Nhi Duong、Lukas Schifferer、Olga García Mancheño

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132767

  日期：2022.5

  An enantioselective anion-binding catalyzed allylation method allowing for rapid access to chiral α-allyl dihydroquinolines has been developed. These chiral N-heterocycles were achieved in good yields (up to 90%) and with up to 89:11 e. r. using a tetrakis-triazole-based hydrogen-bond donor catalyst. The versatility of the allyl moiety in the formed products was further demonstrated by selective post-epoxidation

  已经开发了一种对映选择性阴离子结合催化的烯丙基化方法，可以快速获得手性 α-烯丙基二氢喹啉。使用基于四-三唑的氢键供体催化剂，这些手性N-杂环以良好的产率（高达 90%）和高达 89:11 的效率获得。通过选择性后环氧化和氮丙啶化反应进一步证明了所形成产物中烯丙基部分的多功能性，从而产生具有多达四个立体中心和 94:6 er 的高度修饰的手性分子