3,3a,4,5-tetrahydro-3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-4,4-dimethylindolo[5,4-b][l,8]-naphthyridin-2-one | 1285694-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3a,4,5-tetrahydro-3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-4,4-dimethylindolo[5,4-b][l,8]-naphthyridin-2-one
• 英文别名: 3,3a,4,5-tetrahydro-3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-4,4-dimethylindolo[5,4-b][1,8]naphthyridin-2-one
• CAS: 1285694-03-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 416.436
• InChiKey: IYPDGSZYSAYRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 3,3a,4,5-tetrahydro-3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-4,4-dimethylindolo[5,4-b][l,8]-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6, 6'-二甲基-6, 7-dihydro-1, 8, 9, 14-四氮杂-戊烯和3, 3a, 4, 5-四氢-4, 4-二甲基-3-苯基吲哚的清洁高效微波合成[5, 4-b] [1, 8]naphthyridin-2-one 及其衍生物

  摘要：

  2-氨基吡啶-3-甲醛与5,5'-二甲基-环己烷-1,3-二酮反应得到8,8'-二甲基8,9-二氢-7H-苯并[b][l,8]萘啶-6 -一（1）。(1) 与 2-氨基吡啶-3 甲醛的 Friedlander 缩合得到 6,6-二甲基-6,7-二氢-1,8,9,14-四氮杂-戊烯 (2)，收率良好。(1) 用一当量的 N-溴琥珀酰胺溴化得到 7-bromo-8, 9-dihydro-8,8-dimethyIbenzo[b][1,8]naphthyridin6(7H)-one(3)。化合物 (3) 与一当量的 [(乙氧羰基)-亚甲基] 三苯基正膦反应 (氮杂-维蒂希反应)，得到 2-(7-溴-8,9-二氢-8,8-二甲基苯并[b][l ,8]萘啶6(7H)-亚基)乙酸酯(4)。进一步将化合物 (4) 与苯胺环化以提供环化化合物 3,3a,4,5-四氢-4,4-二甲基-3-苯基吲哚并[5,4-b][l

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.187