13-phenyl-13H-dibenzo[a,i]fluorene | 7464-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 13-phenyl-13H-dibenzo[a,i]fluorene
• 英文别名: 11-phenyl-11H-naphtho[a]fluorene；13-phenyl-13H-dibenzo[a,i]fluorene；13-Phenyl-13H-dibenzo[a,i]fluoren；13-Phenyl-13H-dibenzofluoren；12-Phenylpentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 7464-65-5
• 化学式: C₂₇H₁₈
• 分子量: 342.44
• InChiKey: VGMDKPOMNQGJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5-149.5 °C
• 沸点：
  548.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13H-二苯并[a,i]芴-13-酮 在 盐酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 、 苯 作用下， 生成 13-phenyl-13H-dibenzo[a,i]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Schoepfle, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Access to Benzo[<i>a</i>]fluorenes, Benzo[<i>b</i>]fluorenes, and Indenes Triggered by Simple Lewis Acid
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Komal Goel、Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02724

  日期：2022.3.4

  cycloaromatization of 1,7-ynones toward synthesizing structurally diverse benzofluorene scaffolds. Remarkably, the present protocol promotes the formation of two consecutive C–C bonds intramolecularly and undergoes aromatization under mild reaction conditions to afford the tetracyclic benzo[a]fluorene frameworks. Besides, the formation of indenes was observed when 1-bromo-2-iodoarenes are relatively

  该报告说明BF 3 ·OEt 2促进了1,7-ynones 的分子内级联环芳构化，从而合成结构多样的苯并芴支架。值得注意的是，本方案促进了分子内两个连续 C-C 键的形成，并在温和的反应条件下进行芳构化，得到四环苯并[ a]芴框架。此外，在受控条件下，当 1-溴-2-碘芳烃比源自末端芳基乙炔的电子富电子多时，观察到茚的形成，其中三键极性由于由 1-溴-2-碘芳烃的强 +M 基团产生的电子效应，它与连接的三键共轭。产生茚的相同概念也已通过使用脂肪族炔烃连接的 ynones 进行了扩展。此外，人们注意到，在热力学条件下，与来自末端芳基乙炔的芳烃环相比，带有更多电子富集的 1-溴-2-碘芳烃的 1,7-炔酮会生成苯并[ b ]芴，而不是传递苯并[一个]芴。此外，该方法具有无金属条件、易于获得的起始材料、操作简单、克级合成和广泛的底物范围。
• Traceless Directing Groups in Radical Cascades: From Oligoalkynes to Fused Helicenes without Tethered Initiators
  作者：Kamalkishore Pati、Gabriel dos Passos Gomes、Trevor Harris、Audrey Hughes、Hoa Phan、Tanmay Banerjee、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ja510563d

  日期：2015.1.28

  We report the first example of a traceless directing group in a radical cascade. The chemo- and regioselectivity of the initial attack in skipped oligoalkynes is controlled by propargyl OR moiety. Radical translocations lead to the boomerang return of the radical center to the site of initial attack where it assists the elimination of the directing functionality via β-scission in the last step of the cascade. The Bu3Sn moiety continues further via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of skipped oligoalkynes into polycyclic ribbons of tunable dimensions.
• The Mechanism of Cyclization Reactions
  作者：Ernst Berliner

  DOI：10.1021/ja01264a052

  日期：1942.12
• Kuhn,R.; Rewicki,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 704, p. 9 - 14
  作者：Kuhn,R.、Rewicki,D.

  DOI：——

  日期：——
• Schoepfle, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 191
  作者：Schoepfle

  DOI：——

  日期：——