(S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-3-(benzyloxy)methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 1085492-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-3-(benzyloxy)methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1085492-94-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: KQPLPBTYTXBLLB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-3-(benzyloxy)methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羟基对末端炔烃的闭环烯炔复分解的促进作用：范围，应用和机理见解。

  摘要：

  已经发现烯丙基羟基对闭环烯炔复分解的有趣的加速作用。具有烯丙基羟基的末端炔烃的闭环烯炔复分解反应顺利进行，而通常没有促进反应所需的乙烯气氛。已经证明了借助该有效反应的（+）-异黄花碱的合成。还进行了加速作用的机理研究。NMR研究的结果表明反应是通过“烯-然后-炔”途径进行的。动力学研究表明，由于存在烯丙基羟基，导致速率确定步骤的切换。这些结果表明，烯丙基羟基加速了Ru-卡宾物质的再进入步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200801439
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-N-[2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enyl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-3-(benzyloxy)methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isofagomine and a New C₆ Pyrrolidine Azasugar with Potential Biological Activity

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成异法戈敏的方法，该方法基于一种含有三个不同羟基功能的前体。在关键的烷基化步骤中，副产物转化为(2S,3R,4R)-2,4-双(羟甲基)-3-羟基吡咯烷，这是一种新的C6吡咯烷氮糖，能够抑制酵母中的α-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078280

文献信息

• Acceleration Effect of an Allylic Hydroxy Group on Ring-Closing Enyne Metathesis of Terminal Alkynes: Scope, Application, and Mechanistic Insights
  作者：Tatsushi Imahori、Hidetomo Ojima、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1002/chem.200801439

  日期：——

  acceleration effect of an allylic hydroxy group on ring-closing enyne metathesis has been found. Ring-closing enyne metathesis of terminal alkynes possessing an allylic hydroxy group proceeded smoothly without the ethylene atmosphere generally necessary to promote the reaction. The synthesis of (+)-isofagomine with the aid of this efficient reaction has been demonstrated. Mechanistic studies of the acceleration

  已经发现烯丙基羟基对闭环烯炔复分解的有趣的加速作用。具有烯丙基羟基的末端炔烃的闭环烯炔复分解反应顺利进行，而通常没有促进反应所需的乙烯气氛。已经证明了借助该有效反应的（+）-异黄花碱的合成。还进行了加速作用的机理研究。NMR研究的结果表明反应是通过“烯-然后-炔”途径进行的。动力学研究表明，由于存在烯丙基羟基，导致速率确定步骤的切换。这些结果表明，烯丙基羟基加速了Ru-卡宾物质的再进入步骤。
• Synthesis of Isofagomine and a New C₆ Pyrrolidine Azasugar with Potential Biological Activity
  作者：Johan Van der Eycken、Pieter Espeel、Kathleen Piens、Nico Callewaert

  DOI：10.1055/s-2008-1078280

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of isofagomine, based on a precursor containing three differentiated hydroxyl functions, is described. The side product in the key alkylation step is converted into (2S,3R,4R)-2,4-bis(hydroxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine, a new C6 pyrrolidine azasugar, which inhibits α-glucosidase from yeast.

  描述了一种高效的不对称合成异法戈敏的方法，该方法基于一种含有三个不同羟基功能的前体。在关键的烷基化步骤中，副产物转化为(2S,3R,4R)-2,4-双(羟甲基)-3-羟基吡咯烷，这是一种新的C6吡咯烷氮糖，能够抑制酵母中的α-葡萄糖苷酶。