3β-acetoxycholest-5-en-23-one | 133587-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxycholest-5-en-23-one
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 133587-20-9
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: XSGMXZFIKHUGDE-VMSMFSCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-23-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.28 g的产率得到Acetic acid (3S,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-3-oxo-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 23-ketocholestane derivatives with different side-chain lengths (asterosapogenin analogs)

  摘要：

  Syntheses were developed for 23-ketoasterosapogenin analogs with various side-chain lengths from dimethyl(tert-butyl)silyloxypregnenolone (DMTBS-pregnenolone) through 20-hydroxy-23-carboxylates or 22-acetylenic (C5, C6) derivatives by reduction and allylic rearrangement with concurrent oxidation of the intermediate 23-hydroxy-27-nor- and 27-nor-26-methylcholestanes.

  DOI：

  10.1007/bf00958594
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-heptan-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3β-acetoxycholest-5-en-23-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 23-ketocholestane derivatives with different side-chain lengths (asterosapogenin analogs)

  摘要：

  Syntheses were developed for 23-ketoasterosapogenin analogs with various side-chain lengths from dimethyl(tert-butyl)silyloxypregnenolone (DMTBS-pregnenolone) through 20-hydroxy-23-carboxylates or 22-acetylenic (C5, C6) derivatives by reduction and allylic rearrangement with concurrent oxidation of the intermediate 23-hydroxy-27-nor- and 27-nor-26-methylcholestanes.

  DOI：

  10.1007/bf00958594

文献信息

• KUTNEVICH, I. A.;RESHETOVA, I. G.;CHERNOBUROVA, E. N.;KAMERNITSKIJ, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 965-969
  作者：KUTNEVICH, I. A.、RESHETOVA, I. G.、CHERNOBUROVA, E. N.、KAMERNITSKIJ, A. V.

  DOI：——

  日期：——