(2S,3R)-2,3-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)butane | 1245924-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)butane
• 英文别名: [(2R,3S)-4-(benzenesulfonyl)-3-phenylbutan-2-yl]benzene
• CAS: 1245924-65-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂S
• 分子量: 350.481
• InChiKey: NJPPSCQVOYTXHD-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)butane 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-diphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  含有两个手性手性中心的未官能化碳酸片段的合成：远端亚磺酰基基团介导的乙烯基砜的立体控制苯甲酰化。

  摘要：

  （E）-乙烯基砜的一锅苄基化与光学纯的2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子和t BuLi的去磺酰化，然后将所得的1-磺酰基丙烷进行磺酰化，在非常光滑的条件下提供了包含两个相连的手性中心的无环烃，几乎完全控制立体选择性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001006
• 作为产物：
  描述：

  反式苯基肉桂砜 、 (S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.69h， 以81%的产率得到(2S,3R)-2,3-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)butane
  参考文献：
  名称：

  含有两个手性手性中心的未官能化碳酸片段的合成：远端亚磺酰基基团介导的乙烯基砜的立体控制苯甲酰化。

  摘要：

  （E）-乙烯基砜的一锅苄基化与光学纯的2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子和t BuLi的去磺酰化，然后将所得的1-磺酰基丙烷进行磺酰化，在非常光滑的条件下提供了包含两个相连的手性中心的无环烃，几乎完全控制立体选择性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001006

文献信息

• Synthesis of Unfunctionalized Carbonated Fragments Containing Two Vicinal Chiral Centers: Stereocontrolled Benzylation of Vinylsulfones Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José Luis García Ruano、Christine Schöpping、Cuauhtémoc Alvarado、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201001006

  日期：——

  One‐pot benzylation of (E)‐vinylsulfones with optically pure 2‐p‐tolylsulfinylbenzyl carbanions and desulfinylation with tBuLi, followed by desulfonylation of the resulting 1‐sulfonylpropanes, provided acyclic hydrocarbons containing two connected chiral centers in very smooth conditions and almost complete control of the stereoselectivity (see scheme).

  （E）-乙烯基砜的一锅苄基化与光学纯的2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子和t BuLi的去磺酰化，然后将所得的1-磺酰基丙烷进行磺酰化，在非常光滑的条件下提供了包含两个相连的手性中心的无环烃，几乎完全控制立体选择性（请参阅方案）。