5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-3-(fluorenylmethylcarbonylamino)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-L-ribofuranose | 928306-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-3-(fluorenylmethylcarbonylamino)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-L-ribofuranose
• CAS: 928306-70-1
• 化学式: C₃₉H₄₃NO₆Si
• 分子量: 649.859
• InChiKey: JHVHEIWGLCQMIW-ZYADHFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-3-(fluorenylmethylcarbonylamino)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-L-ribofuranose 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-1,2-di-O-acetyl-3-(fluorenylmethylcarbonylamino)-β-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  作为心脏保护剂的新型 l-腺苷类似物

  摘要：

  两个l -核苷，l -3'-amino-3'- deoxy - N 6 -二甲基腺苷( l -3'-ADMdA) 1，先前在我们的实验室合成，以及新的l -3'-amino-3'-脱氧ñ 6 -methyladenosine -5'- ñ -methyluronamide（升-3'- AM-MECA）2在缺血/再灌注模型进行了评价上的Langendorff灌注小鼠心脏。发现l -3'-ADMdA 1可增强缺血的功能恢复 (32.2 ± 3.7 cm H 2O/s % 速率压力产品，与对照的 21.3 ± 1.4 和腺苷的 30.7 ± 3.4 相比，增加了缺血性挛缩的发生时间（14.5 ± 0.9 分钟，相比之下，对照的 10.5 ± 1.0 分钟和 13.6 ± 0.6 分钟（腺苷）与腺苷相当。与功能恢复数据一致，在1例中观察到梗塞面积减少（19.1 ± 8.4，相比之下，对照组为 40

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.011
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-3-(fluorenylmethylcarbonylamino)-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  作为心脏保护剂的新型 l-腺苷类似物

  摘要：

  两个l -核苷，l -3'-amino-3'- deoxy - N 6 -二甲基腺苷( l -3'-ADMdA) 1，先前在我们的实验室合成，以及新的l -3'-amino-3'-脱氧ñ 6 -methyladenosine -5'- ñ -methyluronamide（升-3'- AM-MECA）2在缺血/再灌注模型进行了评价上的Langendorff灌注小鼠心脏。发现l -3'-ADMdA 1可增强缺血的功能恢复 (32.2 ± 3.7 cm H 2O/s % 速率压力产品，与对照的 21.3 ± 1.4 和腺苷的 30.7 ± 3.4 相比，增加了缺血性挛缩的发生时间（14.5 ± 0.9 分钟，相比之下，对照的 10.5 ± 1.0 分钟和 13.6 ± 0.6 分钟（腺苷）与腺苷相当。与功能恢复数据一致，在1例中观察到梗塞面积减少（19.1 ± 8.4，相比之下，对照组为 40

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.011

文献信息

• L-nucleosides as ligands to adenosine receptors
  申请人：Gumina Giuseppe

  公开号：US20070054875A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Disclosed herein are compounds having Formula I, which are non-natural L-adenosine analogs. Also disclosed are their methods of making. Still further, disclosed are the uses of the disclosed compounds to treat cardiovascular disease, ischemia related injuries, and neurodegenerative diseases.

  本文披露了具有I式的化合物，这些化合物是非天然的L-腺苷类似物。还披露了它们的制备方法。更进一步地，披露了使用所披露的化合物治疗心血管疾病、缺血相关损伤和神经退行性疾病的用途。