N-(3-bromo-4-methoxy)phenylsuccinimide | 92847-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-bromo-4-methoxy)phenylsuccinimide
• 英文别名: N-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-succinimide；N-(3-Brom-4-methoxy-phenyl)-succinimid；N-(3-Brom-4-methoxy-phenyl)-bernsteinsaeure-imid；1-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 92847-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: KGIJCMJDSMXSIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  511.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-methoxy)phenylsuccinimide 在 盐酸 作用下， 生成 3-溴-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Benevento, Gazzetta Chimica Italiana, 1898, vol. 28 II, p. 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对茴香胺盐酸盐 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(3-bromo-4-methoxy)phenylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Benevento, Gazzetta Chimica Italiana, 1898, vol. 28 II, p. 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-HT RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Kapadnis Prashant Bhimrao

  公开号：US20130053372A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)化合物，用于治疗由5-羟基色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和CNS疾病。本发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• A Mild, Ferrocene-Catalyzed C–H Imidation of (Hetero)Arenes
  作者：Klement Foo、Eran Sella、Isabelle Thomé、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja501879c

  日期：2014.4.9

  A simple method for direct C–H imidation is reported using a new perester-based self-immolating reagent and a base-metal catalyst. The succinimide products obtained can be easily deprotected in situ (if desired) to reveal the corresponding anilines directly. The scope of the reaction is broad, the conditions are extremely mild, and the reaction is tolerant of oxidizable and acid-labile functionality

  报道了一种使用新的过酯基自焚试剂和贱金属催化剂直接 C-H 酰亚胺化的简单方法。获得的琥珀酰亚胺产物可以很容易地原位脱保护（如果需要）以直接显示相应的苯胺。该反应范围广，条件极其温和，反应耐受可氧化和酸不稳定的官能团、多个杂原子和芳基碘。机理研究表明，二茂铁 (Cp2Fe) 在过酯试剂的分解中扮演电子穿梭机的角色，提供准备添加到芳香系统中的琥珀酰亚胺自由基。
• A Simple Key for Benzylic Mono- and <b><i>gem</i></b>-Dibromination of Primary Aromatic Amine Derivatives Using Molecular Bromine
  作者：Narshinha Argade、Anirban Kar

  DOI：10.1055/s-2002-19812

  日期：——

  Quantitative benzylic mono- and gem-dibromination on primary aromatic amine derivatives have been achieved using molecular bromine and by protecting the amino group as a succinimide moiety. The reactions of N-(o/m/p-tolyl)succinimides 5a-c with 1.25 equivalents of molecular bromine in CCl4 at room temperature furnished the corresponding benzylic monobrominated products 6a-c in 92-94% yields, while with 2.5 equivalents of molecular bromine in refluxing CCl4 gem-dibromo products 7a-c were obtained in 94-96% yields. It is also possible to carry out nuclear bromination in these N-protected primary aromatic amines at an alternate site by using suitably substituted aniline derivatives. Thus the reaction of 3 with 1.25 equivalents of molecular bromine in acetic acid gave the desired monobrominated product 4 in nearly 100% yield.

  通过使用分子溴并将氨基保护为琥珀酰亚胺基团，实现了对芳香胺衍生物的定量苄位单溴化和双溴化。在室温下，N-(邻/间/对甲苯基)琥珀酰亚胺5a-c与1.25当量的分子溴在四氯化碳中反应，以92-94%的产率得到了相应的苄位单溴化产物6a-c，而在回流的四氯化碳中与2.5当量的分子溴反应，则以94-96%的产率得到了双溴化产物7a-c。通过使用适当取代的苯胺衍生物，也可以在这些N-保护的芳香胺中其他位点进行核溴化。因此，3与1.25当量的分子溴在乙酸中反应，几乎以100%的产率得到了所需的单溴化产物4。
• [EN] 5-HT RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA 5-HT
  申请人：CAMBRIDGE ENTPR LTD

  公开号：WO2011098776A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，用于治疗通过5-羟色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和中枢神经系统疾病。该发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。