(2S,3S)-methyl 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate | 1431564-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1431564-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: JTYGGFXHRQKYPU-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 六氟苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-methyl 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于高度官能化 2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成的连续 C-H 官能化反应

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja401731d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Maoecrystal V by Enantiodetermining C–H Functionalization
  作者：Ping Lu、Artur Mailyan、Zhenhua Gu、David M. Guptill、Hengbin Wang、Huw M. L. Davies、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja510573v

  日期：2014.12.24

  evolution of a program directed at the enantioselective total synthesis of maoecrystal V, a highly modified ent-kauranoid, is described. An early stage chiral auxiliary-directed asymmetric C–H functionalization for the construction of a key benzofuran intermediate enabled the first asymmetric synthesis of the natural enantiomer of maoecrystal V, confirming the assigned stereochemistry. A divergent course

  描述了针对 maoecrystal V（一种高度修饰的 ent-kauranoid）的对映选择性全合成的程序的演变。用于构建关键苯并呋喃中间体的早期手性辅助导向的不对称 C-H 官能化使 maoecrystal V 的天然对映异构体的首次不对称合成成为可能，证实了指定的立体化学。依赖于亲二烯体性质的中心分子内 Diels-Alder 反应的发散过程最初导致了 maoecrystal V 的一种意外且以前未知的异构体的发展，我们将其命名为 maoecrystal ZG。鉴于已报道的 maoecrystal V 的选择性和有效的细胞毒活性，还研究了 maoecrystal ZG 的细胞毒特性。