2-(4-methoxyphenyl)-4-cyclopropylethynyl-5-cyclopropyloxazole | 1261297-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-cyclopropylethynyl-5-cyclopropyloxazole
• CAS: 1261297-60-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: ZHAVXRKHGGUOMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 4-methoxybenzoyl azide 在 [Cu(tris(3,5-dimethyl-4-bromopyrazolyl)methane)(MeCN)]BF₄ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-(cyclopropyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Formation of 2,5-Disubstituted Oxazoles Via Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Acyl Azides and 1-Alkynes

  摘要：

  The reaction of 1-alkynes with acyl azides in the presence of [Tpm*Cu-,Cu-Br(NCMe)]BF4 [Tpm*(,Br) = tris(3,5-dimethyl-4-bromopyrazolyl)methane] as the catalyst provides 2,5-oxazoles in moderate to high yields. This is a novel transformation of the CuAAC type that constitutes a significant variation of the commonly observed [3 + 2] cycloaddition reaction to yield 1,2,3-triazoles.

  DOI：

  10.1021/ja109732s