(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one | 1403352-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (S)-5-hydroxymethyl-4-phenylsulfanyldihydro-furan-2-one；(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 1403352-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: AAMMAPYSFPQSKT-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 indium(III) triflate 、 potassium carbonate 、 碳酸二甲酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  温和条件下糖硫缩醛的区域选择性脱水

  摘要：

  糖类在废弃生物质中含量丰富，使它们成为有机合成的可持续手性构件。药物应用对手性饱和杂环的需求正在增加，因为它们提供了明确的三维框架，显示出更高的代谢抗性。一系列糖硫缩醛可以在温和的碱性条件下在 C-2 处选择性脱水，所得的烯酮硫缩醛可以通过进一步的选择性脱水反应用于生产有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00424

文献信息

• Total Synthesis of Branimycin: An Evolutionary Approach
  作者：Valentin S. Enev、Wolfgang Felzmann、Alexey Gromov、Stefan Marchart、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.201200257

  日期：2012.7.27

  The first total synthesis of the macrolactone antibiotic branimycin (4) has been described. The key disconnection leads to a cis‐dehydrodecalone core and a polyketide side chain which are connected via organometallic addition. The dehydrodecalone core was targeted via altogether five different approaches featuring various kinds of chiral elements and ring‐closing methodology. In the end the most successful

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。