O-methyl 2-chlorobenzothioate | 1035869-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl 2-chlorobenzothioate
• CAS: 1035869-07-8
• 化学式: C₈H₇ClOS
• 分子量: 186.662
• InChiKey: QVNVLZUQPDPACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl 2-chlorobenzothioate 、 1-(methylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 C₁₉H₃₄O₈Rh₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-(2-chloro-phenyl)-5-phenyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和亚硫酸酯轻松合成2,5-二取代的噻唑

  摘要：

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00960
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到O-methyl 2-chlorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和亚硫酸酯轻松合成2,5-二取代的噻唑

  摘要：

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00960

文献信息

• 2,4-Disubstituted-5-acetoxythiazoles: useful intermediates for the synthesis of thiazolones and 2,4,5-trisubstituted thiazoles
  作者：Q. Qiao、R. Dominique、R. Goodnow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.140

  日期：2008.5

  anhydride mediated cyclization. In situ hydrolysis and alkylation of 2,4-disubstituted-5-acetoxythiazoles afforded the corresponding thiazolones and 2,4,5-trisubstituted thiazoles. This methodology can be readily applied to the synthesis of thiazole-based chemical libraries.

  使用三步顺序，由取代的苯甲酸甲酯以中等至中等的收率制备各种2,4-二取代的5-乙酰氧基噻唑：（1）酯至硫代酸酯的转化;（2）与氨基酸的偶联;和（ 3）乙酸酐介导的环化。2，4-二取代的5-乙酰氧基噻唑的原位水解和烷基化得到相应的噻唑酮和2,4,5-三取代的噻唑。这种方法可以很容易地应用于基于噻唑的化学文库的合成。