1-stigmasta-3,5,22t-trien-3-yl-pyrrolidine | 501689-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-stigmasta-3,5,22t-trien-3-yl-pyrrolidine
• 英文别名: 1-Stigmasta-3,5,22t-trien-3-yl-pyrrolidin
• CAS: 501689-22-1
• 化学式: C₃₃H₅₃N
• 分子量: 463.791
• InChiKey: GEHUYWMTFYWDOQ-CLUZIHKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-stigmasta-3,5,22t-trien-3-yl-pyrrolidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-pyrrolidino-stigmasta-4,22t-diene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  “Enamine” Derivatives of Steroidal Carbonyl Compounds. IV. Structural Considerations¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a050
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 豆固酮 在 苯 作用下， 生成 1-stigmasta-3,5,22t-trien-3-yl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Steroid enamines

  摘要：

  本发明包括：（a）3-三级氨基甾体，其中核的环A是非芳香的，但含有连接到3-碳原子的双键，而三级氨基基团是双烷基氨基，双烷氧基氨基，二环烷基氨基，芳基烷基氨基或芳基烷基氨基基团或饱和的单环杂环基团的环状氨基基团，该环状氨基基团包含5个或6个环成员; （b）通过将3-酮甾体与适当的二级胺反应来生产这种化合物;以及（c）通过将（b）的过程应用于含有3-酮基团的多羧基甾体，从而生产3-酮甾体醇的过程（该3-酮基团与二级胺选择性反应），使用氢化铝锂在除3位以外的位置上还原酮基团，然后通过酸水解在水溶性惰性有机溶剂中再生3-三级氨基甾体醇的3-酮基团。起始材料中可能存在的其他取代基（例如，在7-，11-，12-或17-位置）包括羟基，酰氧基或羧基取代基，或17-位置的任何天然侧链，而核也可能包含双键，这些双键可以或不可以与彼此或与3-酮连接共轭（任何4（5）双键在反应期间转移到5（6）位）。（b）的过程最好通过在惰性有机溶剂中加热反应物（例如，到约40-110°C），如果需要，在酸脱水催化剂（例如对甲苯磺酸）的存在下进行，并持续去除生成的水。其产品在起始材料在C5处具有正常构型时包含3（4）-双键，但3-酮烯甾体产生2（3）和3（4）-双键混合物。例如，与吡咯烷反应：（1）4-胆甾酮产生3-（N-吡咯烷基）-3：5-胆二烯;（2）甾醇酮产生3-（N-吡咯烷基）-3：5：22-甾二烯;（3）胆甾烷-3-酮产生3-（N-吡咯烷基）-2-和-3-胆甾烯;（4）孕酮产生3-（N-吡咯烷基）-3：5-孕二烯-20-酮;（5）和（6）11a-和11b-羟基孕酮产生3-（N-吡咯烷基）-3：5-孕二烯-11a-和11b-醇-20-酮;（7）11-酮孕酮产生3-（N-吡咯烷基）-3：5-孕二烯-11：20-二酮;（8）甲基3：7：12-三酮胆酸酯产生甲基3-（N-吡咯烷基）-7：12-二酮-2-和-3-胆酸酯;（9）11a-羟基-4-雄烯-3：17-二酮产生3-（N-吡咯烷基）-3：5-雄烯-11a-醇-17-酮;（10）肾上腺酮产生3-（N-吡咯烷基）-3：5-雄烯-11：17-二酮;（11）甲基睾酮产生3-（N-吡咯烷基）-17-甲基-3：5-雄烯-17-醇;（12）4-雄烯-3：17-二酮产生3-（N-吡咯烷基）-3：5-雄烯-17-酮。在进一步的例子中：（13）（12）的产物在乙醚中与氢化铝锂还原为3-（N-吡咯烷基）-3：5-雄烯-17b-醇（也可以从睾酮和吡咯烷得到）;（14）（13）的产物在乙醇水溶液中与乙酸钠和盐酸回流，得到睾酮。 （13）和（14）的过程可以类似地应用于（5）和（10）的产物，分别产生11a:20-二羟基-4-孕烯-3-酮和11b-羟基睾酮。给出了其他起始材料和产品的列表。

  公开号：

  US02781342A1

文献信息

• “Enamine” Derivatives of Steroidal Carbonyl Compounds. II
  作者：F. W. Heyl、M. E. Herr

  DOI：10.1021/ja01104a042

  日期：1953.4
• DE954695
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——